Melissa y Josh se topan con un extraño pueblo musical llamado Schmigadoon. Para su sorpresa, descubren que no pueden salir de allí hasta encontrar el amor verdadero.

Cuando descubren que no pueden irse juntos, Melissa y Josh ponen fin a su relación y comienzan a buscar nuevos romances en el pueblo.

Arrepentidos de sus primeros romances, Melissa y Josh cambian de plan. Pero, al ver que Josh lo abandona de inmediato, Melissa decide empezar desde cero.

Melissa tiene sentimientos encontrados hacia el doctor López y se rebela contra sus ideas arcaicas. Josh intenta conquistar a Emma, la maestra.

Los nuevos romances se frenan cuando Melissa conoce a alguien de forma inesperada y Emma revela un secreto. Mildred aprovecha una oportunidad para aumentar su poder.

Con las elecciones cada vez más cerca, Mildred intensifica su campaña. Josh y Melissa afrontan sus verdaderos sentimientos por el otro.

Josh y Melissa se sienten tristes en el mundo real e intentan volver a Schmigadoon, pero, en cambio, se encuentran en el oscuro mundo de Schmicago.

Mientras Josh hace un nuevo amigo en la cárcel, Melissa contrata a una abogada y se infiltra para limpiar su nombre.

Mientras Josh pasa un tiempo huyendo con Topher y la comuna, Melissa explora Schmicago en busca de pistas y descubre un secreto familiar.

Cuando Josh y Melissa se dan cuenta de que necesitan encontrar un final feliz para todo el mundo, intentan conseguirlo -con consecuencias no deseadas.

Convencidos de que van bien encaminados para conseguir un final feliz, Josh y Melissa saltan a la fama en Schmicago y se ven inmersos en un complot mortal.

¿Habrá un final feliz? Josh y Melissa deberán tomar una decisión que cambiará sus vidas.