Ольга Богомолова, успешно пройдя тест на полиграфе и собеседование с психологом, устраивается на должность персонального ассистента генерального директора и владельца крупной строительной компании «Воронков Групп» Вадима Петровича Воронкова. В первый же рабочий день девушка выясняет, что она не единственная помощница Воронкова. Ей предстоит работать рука об руку с красоткой Ксенией Барвицкой, которая тут же устраивает новенькой «испытательный срок». Ольга совершает ошибки, чем навлекает на себя гнев босса, пребывающего в стрессовом состоянии из-за предстоящего тендера. Однако ее креативность, умение разбираться в искусстве и знание языков способствуют тому, что Вадим смотрит на свою сотрудницу по-новому. Ольга даже начинает ему по-человечески нравиться, если бы не ее набор фобий и страхов…

После демарша на дороге Воронков увольняет Ольгу. Она приходит в офис и умоляет его оставить ее. Вадим соглашается, но при одном условии – Ольга должна сесть за руль машины. Воронков дает ассистентке задание подобрать непафосное кафе для переговоров. Встреча проходит хуже некуда, Вадим Петрович не может собраться: год назад на площади у заведения он попал в страшную аварию – в авто Воронкова никто не пострадал, а вот водитель другой машины погиб, его беременная жена потеряла ребенка. Девушку звали Саша, она была талантливым скульптором, теперь же она … персональный ассистент главы «Воронков Групп» Ольга Богомолова…

Ольга приходит к следователю Аркадию Ганичу. Она хочет обсудить женщину в машине Воронкова, и намекает, что Ганич вычеркнул ее из протокола по просьбе Вадима. Тем временем в офисе «Воронков Групп» дел невпроворот: Ольга выполняет самые своеобразные задания шефа с присущими ей креативом и элегантностью, не забывая при этом о своем расследовании. Неожиданно обычная покупка билетов на концерт сталкивает ее с Аравиным.

Ольга сближается с Петром и его арт-бандой: выясняется, что ребята – авторы комиксов, от которых фанатели Саша с мужем. Вместе с художниками Оля принимает участие в перфомансе на объекте Воронкова: это происходит на глазах у Юрия, из романтических побуждений установившего за девушкой слежку. Богомолова принимает предложение жены Воронкова, Анны, посмотреть ее загородную картинную галерею. Женщины проникаются симпатией друг к другу на почве искусства. Неожиданно Анна просит Ольгу отвезти ее в «одно место», коим оказывается конюшня Аравина.

План Ольги по развалу жизни Воронкова набирает обороты. Вадим требует от СБ компании найти отправителя анонимного послания. Петр, отрезанный от финансирования после перфоманса с горящей буквой над небоскребом отца, зовет Ольгу на очередную сомнительную акцию своей арт-банды. Девушка помогает Петру финансово. В итоге Ольга становится по-своему близка каждому члену семьи Воронковых, однако ей этого мало. Чтобы узнать подноготную ДТП, разделившего ее жизнь на «до» и «после», она устаивает очередную провокацию… На аукцион, организованный Анной, заявляется Аравин и обвиняет Вадима …в убийстве.

Чтобы расслабиться после работы, Ольга и Ксения идут в бар. Однако вместо душевного разговора Богомолову ждет неприятный сюрприз в виде появления Дениса. Он делает девушке предложение, от которого нельзя отказаться. Ксения из ревности «обозначает границы»: у них с Воронковым отношения! Ольга решает использовать эту информацию против Вадима… Ксения же случайно узнает, что ее напарница не та, за кого себя выдает, и ненароком дает ей об этом понять. Однако Барвицкая не успевает поделиться этой информацией с Вадимом… Ольга понимает, что она не единственная, кто хочет развалить компанию Воронкова…

После тендерного поражения Воронков теряет многих инвесторов. Он начинает пить и анализировать свою жизнь, рядом — «верный» ассистент Ольга, которая всегда выслушает и поддержит. Однако Вадим не тот человек, который готов так просто сдаться, несмотря на то, что ему придется многое начинать сначала. Воронкову нужны новые идеи, свежая кровь и … помощь сына. Ольга же по поручению Аравина должна выкрасть из сейфа начальника документы, которые позволят конкуренту легко завладеть «Воронков Групп». План девушки претворяется в жизнь с космической скоростью, вовлекая в свою орбиту совершенно посторонних людей…

Анна подает на развод с Воронковым, что позволяет Аравину полностью завладеть его компанией, в которой уже работает Петр. Вадим разорен. Ольга хочет выйти из игры: она знает правду, но ничего не может доказать, к тому же вкус мести оказывается не так уж и сладок. Воронков запирается у себя в кабинете с виски и пистолетом. Ольга заходит к шефу попрощаться, но он вызывает ее на главный разговор…