Мы знакомимся с четырьмя неразлучными друзьями как раз в тот момент, когда от одного из них - Димы Харитонова - уходит жена, второму - Олегу Макарову - бурные сцены ревности устраивает супруга, третьего - Толю Тетерина - мама знакомит с очередной "девушкой из хорошей семьи", а к четвертому - Гоше Кикидису - возвращаются бывшие жены. Словом, скучать четырем симпатичным друзьям не приходится...

Гоша Кикидис знакомится с девушкой Женей, которой он готов помочь в реализации актерского таланта. В это время Дима Харитонов страдает от сексуальной активности начальницы, а Толя Тетерин начинает роман с женой одного очень состоятельного человека. И только Олег Макаров все никак не освободится от уз брака.

Олег Макаров наконец принимает решение уйти из семьи. Друзья помогают ему сохранить мину при плохой игре и проворачивают ряд хитроумных комбинаций. Бывшие жены Гоши Кикидиса узнают всю подноготную его нынешней девушки Жени и пытаются спасти почти родного им человека от надвигающейся катастрофы.

Толя Тетерин подозревает, что стал импотентом. Друзья проводят над ним ряд сексуальных экспериментов и пытаются лечить чудодейственными препаратами. Результат превосходит все ожидания. Диме Харитонову приходится познакомиться с женихами двух своих приятельниц. Но это знакомство заканчивается для молодого хирурга почти трагически.

Олег Макаров берёт на работу новую секретаршу. И в тот же день приглашает её на ужин. Олег предвкушает продолжение вечера, он мечтает обладать Зиной, но вместо этого обретает неприятности. Диме Харитонову звонит бывшая подруга с весьма заманчивым предложением.

Холостяки летят на юг. С собой они берут Зину - секретаршу Олега Макарова. Но Зина оказывается, выражаясь холостяцким сленгом, "злостной динамисткой". Олег страдает. Друзья советуют ему бросить коварную девушку.

Отношения с Зиной приносят Олегу лишь неудовлетворенность. Макаров почти решается порвать с ней, но он не может противостоять тактике, которую Зина выработала для общения с шефом. Впрочем, Олег все же находит способ обольщения неприступной Зины.

Зина вступает в сговор с профессиональным психологом. Он доказывает Олегу, что только женитьба на Зине спасёт его от мрачных мыслей. Холостяки всеми доступными и недоступными способами пытаются спасти друга от похода в ЗАГС.

Гоша Кикидис заводит роман с известной писательницей Мариной. Друзья завидуют ему, они тоже хотят приобщиться к миру искусства и творчества. Марина знакомит молодых людей со своими подругами - актрисой Ксенией, художницей-авангардисткой Олей и телеведущей Ноной.

Романы с эксцентричными творческими женщинами приносят холостякам массу неприятностей. Ксения изменяет Олегу с продюсерами и режиссерами. Нона превратила отношения с Толей в репортаж. Дима день за днем служит Оле натурщиком. А Марина подробно описала Гошу в своей новой книге - теперь вся страна узнает даже о том, как он уклоняется от налогов.

Холостяки чувствуют, что сойдут с ума, и принимают решение расстаться с фуриями от мира искусства. Но через некоторое время наших героев одолевает тоска, их жизнь снова стала слишком скучной и пресной.

Неприятности настигают не только холостяков, но и их новых подруг. Журналистку выгнали с работы, актриса пыталась изменить своему новому другу, и теперь он лежит с инфарктом, против писательницы вчинили судебный иск, а художница сожгла чью-то дачу. Друзья понимают, что девушек нужно срочно выручать. Но как?

Дима пытается избавиться от назойливой итальянской туристки. Толя видит по ТВ заграничную поп-звезду Шарон и влюбляется. Он узнает, что она собирается приехать в Москву и решает, что должен овладеть ее сердцем и телом.

Друзья готовят Толю к встрече с Шарон. Он узнает, что у нее уже есть бой-френд, но даже это его не останавливает. Олег страдает от удивительного феномена: куда бы он ни пошел со своим маленьким сыном, повсюду ему попадаются его бывшие любовницы.

Гоша узнает, что к нему из Юрмалы собирается приехать мама. Он спешно расселяет по друзьям всех девушек, которые живут в его доме. Расселение оборачивается сплошными неприятностями. Дима сообщает Толе, что Шарон прибыла в Москву.

Друзья составляют план, согласно которому Толя предстанет перед Шарон во всем блеске. Толя знакомится с Шарон. Она приглашает Тетерина в свой отель, где его постигает большое разочарование.

Толя влюбляется в проститутку Катю и знакомит ее со своей мамой. Гоша и Олег едут в загородный санаторий, где встречают очень красивую девушку Таю. Гоша влюбляется в Таю и хочет забрать с собой, но ее мама не хочет отпускать дочь в Москву. Олег помогает своей любовнице Нате следить за ее мужем.

Тая наконец переезжает в дом Гоши, где попадает под опеку его бывших жен. Гоша мечтает о близости с Таей, но у нее на этот счет есть свои принципы. Олегу нравится девушка бывшего мужа Наты. Толя пытается приучить Катю не брать с него деньги за любовь.

Тоня уходит от Димы. Он не понимает, в чем дело, но она не хочет ничего объяснять. Тая и Гоша подают заявление в ЗАГС. Толя упрекает Катю ее прошлым и она решает его бросить. Олег предлагает Нате расстаться. Она соглашается и просит Олега о небольшом одолжении.

Толя пытается помириться с Катей. Гошина невеста Тая загадочно исчезает накануне свадьбы. Гоша не находит себе места, но ее возвращение расстраивает его еще больше. Олег знакомится с девушкой, у которой был роман с бывшим мужем Наты. Дима находит замену своей бывшей любовнице Тоне.

Толя Тетерин не представляет, какая грозит ему опасность. Холостяки тщетно пытаются втолковать Толе, что даже противник на войне не так страшен, как умная и хитрая женщина, которая вдруг решила, что ей пора выйти замуж. А новая Толина подруга Сонечка успела так вскружить ему голову, что он уже не слышит никаких предостережений.

Толя наконец-то понимает, что жениться он не готов, но слишком поздно -он окружен со всех сторон, не вырвешься. Сонечка относится к их свадьбе так, словно это уже решенный вопрос. Друзья советуют ему наплевать на гуманизм, и избавляться от Сонечки любыми способами. И после долгих колебаний, Толя выбирает самый жестокий метод.

Каждый из холостяков несчастлив по-своему: Дима сумел влюбиться в оголтелую феминистку, борца за права женщин; Гоша стал неврастеником из-за того, что его возлюбленная постоянно врет; девушка Олега стала фанатичной поклонницей эстрадного певца Куркина. И только Толя - на вершине блаженства. Презрев всякую жалость, он, наконец, расстался с Сонечкой. На несколько часов.

Наконец-то холостяки сумели побороть безумные фобии и комплексы своих избранниц - Ляля поняла, что разница между мужчиной и женщиной естественна, Римма забыла про своего певца, Жанна обещала больше никогда никого не обманывать. А Соня наконец-то выходит замуж: но отнюдь не за Толю