Mackenzie Murphy se traslada a la próspera Greenwich, CT, para criar a los malcriados hijos de su hermana y cuñado, que han huido del país para evitar ser procesados por actividades ilegales.

Los Pemberton aprenden algunas duras lecciones amororsas cuando Mickey llama a su estricta abuela para disciplinarlos. Mientras tanto, Mickey se reúne con Jimmy y lleva a Alba de paseo.

Mickey engaña a sabrina para darle una lección. Mientras tanto, Chip pide consejo a Jimmy.

Cuando Mickey descubre que todos han olvidado el séptimo cumpleaños de Ben, la familia se ve obligada a dejar sus tendencias egoístas a un lado por un día y organizarle la celebración que se merece.

Mickey intenta dejar de fumar. Mientras tanto, Ben conoce a un nuevo amigo.

El día se convierte en un infierno cuando los niños pelean por quién se queda con el dormitorio principal. Además, Mickey persigue a un hombre de negocios rico que rápidamente descubre que ella no es el premio que había esperado.

Los Pemberton regresan a su club de campo para restaurar su reputación familiar, pero Mickey se mete en una pelea con las señoras del club y Chip es degradado del cuarteto del campeonato de golf.

Cuando Chip se mete en un lío, Sabrina lidera un juicio de la Junta de Honor de la Escuela contra él, donde debe elegir entre delatar a sus compañeros o aceptar el castigo. Mientras, Alba abolla el Bugatti de la familia con Ben como testigo.

Cuando los intentos de Mickey para disciplinar a los niños no valen de nada, ella decide deshacerse de su imagen de "tía guay" y establecer la ley.

Los pretendientes rechazados por Mickey se unen para frustrar su nuevo romance. Mientras, Sabrina y Alba enseñan a Ben una lección de responsabilidad.

Cuando Mickey cree que la escuela de Ben le está discriminando, defiende a toda costa a su sobrino. Mientras, Sabrina y Chip pasan tiempo con Alba y descubren algunas cosas sorprendentes sobre ella.

Cuando parece que Chip está siendo estafado por una chica que conoció por Internet, Mickey trata de enseñarle a ser un "lobo" contra una "oveja". Por su parte, Sabrina empieza a temer que su novio siga el ejemplo de Jimmy y planea una intervención.

Sabrina se convierte en el objetivo de un acosador on line, lo que lleva a Mickey a organizar un plan de venganza. Mientras tanto, Jimmy enseña a Chip y Ben cómo ser autosuficientes, con un penoso resultado.

Mickey sufre una etapa de exceso con el juego y Alba tiene la tarea de llevarla de vuelta, forzándola a dejar a Sabrina al cargo. Pero cuando Sabrina sale y deja a Ben atado a la cama, Jimmy intenta rebelarse usando a Ben como un peón para tomar el control de la casa.

Las malas habilidades parentales de Mickey se agravan cuando el chico popular de la clase de Chip llega a la casa para una fiesta de pijamas. Mientras, Mickey y Alba tratan de apaciguar el miedo a los monstruos de Ben.

Sabrina le dice a Mickey que quiere aumentar su pecho, así que Mickey decide que la mejor manera de disuadirla de hacerlo es hacer una prueba en público. Por otro lado, Jimmy lleva a Chip y Ben a un partido de béisbol para enseñarles a ser más masculinos.

La vida en la mansión de los Pemberton se vuelve aún más caótica cuando los niños descubren a un par de intrusos intentando entrar. Entonces, Mickey trata de proteger a los niños con un cambio de identidad.

Mickey y los niños se ven obligados a cambiar su residencia temporal en un hotel cuando su asesor financiero restringe el crédito debido a un gasto excesivo. Mickey y Sabrina se niegan a aceptar la decisión y traman un plan para evitar que alguien rompa sus avances. Mientras, Jimmy le enseña a Chip que los trucos para vivir en un hotel de lujo pueden ser simples.

La relación de Mickey con Alba es puesta a prueba cuando Trish, la divorciada de Greenwich, toca fondo y se convierte en la perfecta nueva amiga de Mickey. Cuando Mickey envía a Jimmy a ayudar a Trish con algunas reparaciones domésticas, comienza a cuestionarse qué casual es su relación con él. Mientras, Sabrina y Ben se alían contra el ego de Chip.

Mickey lleva a los niños a visitar a sus padres en la cárcel. Mientras visita a su padre, Chip descubre que está en peligro tras las rejas y recluta a Jimmy para que lo ayude y Ben distrae inadvertidamente a los matones.

Mickey y Jimmy organizan una fiesta de Halloween en su espeluznante y carbonizada mansión, pero las cosas se descontrolan. Sabrina espera usar la fiesta para reforzar su legado, que sus padres han empañado, y Mickey da una lección a algunos bromistas.

Cuando Mickey descubre que Ben toma medicamentos para mantenerse concentrado, está decidida a demostrarle que puede funcionar perfectamente sin él. Ella y Alba se hacen cargo de su difícil proyecto para la feria de ciencias, pero se implican demasiado, mientras que Jimmy ayuda a Chip a hacer que su club de chicos secreto vuelva a ser guay.

Mickey y los niños van al cumpleaños número 100 de la bisabuela Rita Pemberton en su enorme mansión. Mickey se aprovecha de Rita cuando descubre ésta cree que Mickey es una vieja amiga, pero luego descubre que su amistad fue algo más que platónica.

Mickey y Jimmy llevan a la pandilla a su ciudad natal, Warwick, para celebrar la retirada del número de béisbol de la escuela secundaria de Jimmy y descubren lo buen jugador que era. Cuando se encuentran con viejos amigos, Jimmy se entera de que Mickey pudo tener algo que ver con su fracaso en el mundo del béisbol.

Mickey está preocupada por la relación de Sabrina con su maestra de poesía, por lo que toma el asunto en sus propias manos y humilla a los dos frente a sus compañeros. Mientras, Chip solicita la ayuda de Jimmy para mejorar su clasificación en la lista de chicos guapos de octavo.

Después de descubrir que es el producto de una aventura amorosa que su madre tuvo hace mucho tiempo, Chip decide buscar a su padre biológico. Mientras tanto, Mickey y Jimmy vuelven a examinar su relación.

Sabrina decide reunirse con grandes artistas para impresionarlos. Después de enterarse de que el nuevo amigo de Ben tiene una madre famosa a la que le encanta el arte, Mickey decide co-organizar el evento para tratar de influir en ella. Mientras, Chip se va de campamento con Howard.

Sabrina cree que tiene asegurada su entrada en Yale, pero el día de la entrevista toma un riesgo que puede arruinar sus posibilidades y poner en peligro su futuro. Mientras, Alba recibe una visita de su primo y debe hacerse pasar por doncella de nuevo para que su familia no la repudie.

Mickey y la pandilla viajan a Nueva York y descubren que Jimmy está prosperando en una empresa de inversión. Mientras charla con los socios de la firma, Mickey canta las alabanzas de Jimmy con la esperanza de que le den un ascenso. Chip visita a su padre biológico.

Mientras tutorizan la excursión de la escuela de Ben a un basurero, Mickey y Alba descubren que un joven desconocido se ha colado en el autobús de vuelta a la escuela. Mientras, Chip y Sabrina se aprovechan del estatus del coronel Pemberton como veterano, pero su picaresca les golpea de vuelta rápidamente.

Mickey y la pandilla acompañan a Alba a la iglesia, cuando admite que puede tener un problema de abuso de sustancias. Alba invita a su sacerdote al partido de fútbol dominical y los Pemberton le toman cariño. Mientras, Ben cuestiona su creencia en Dios, forzando a Jimmy y Sabrina a guiarlo.

Mickey enseña a Chip y su amigo a apostar, y terminan perdiendo una gran cantidad de dinero. En un intento por recuperarlo, Mickey se parovecha de la nueva relación de Sabrina con la capitana del equipo Junior Nacional de Fútbol Femenino para hacer una apuesta en uno de sus partidos. Mientras, Jimmy se involucra demasiado con el éxito del equipo de fútbol.

Cuando Ben moja la cama en una fiesta de pijamas con sus compañeros de clase, Mickey, Alba y Jimmy hacen todo lo posible para salvar su reputación. Mientras tanto, cuando Sabrina pierde su DNI falso, Chip se ofrece para ayudarla a conseguir uno nuevo a cambio de una noche de fiesta con él y sus amigos.

Alba se va de vacaciones, y Mickey deja a Sabrina al cuidado de Ben cuando ella y Jimmy salen. Pero Sabrina decide que salir de noche con sus amigas es mucho más atractivo, y ella y Mickey comienzan discutiendo y acaban en la cárcel. Mientras, Jimmy conoce a un nuevo amigo.

Jimmy y Mickey encierran por accidente a Ben dentro de un coche viejo y destartalado comprado en una subasta policial. Mientras, Alba descubre a Chip haciendose pasar por el ligue on line de Sabrina y ella lo alienta a seguir adelante.

Mickey y Alba descubren a Ben mintiendo e intentan darle una lección; naturalmente, su plan fracasa. Mientras, Chip idea un plan retorcido para ser coronado como "Príncipe" en el baile de su escuela. Y Jimmy enseña a Sabrina a bailar.

Después de la graduación, Mickey y Alba descubren que Sabrina está teniendo dudas sobre asistir a Yale. En un intento de influir en su decisión, Alba se encuentra involucrada en un evento de reunión de antiguos alumnos. Mientras tanto, Chip está obsesionado por cambiar su imagen antes de comenzar el instituto, por lo que, naturalmente, decide organizar una fiesta para demostrar su estado.