El marido de Jill, Andy, se entera de que su hermano pequeño Lex acaba de ganar 600 millones de dólares en un negocio internacional, restando importancia a la noticia de que Andy se ha convertido en socio de su empresa de abogados.

Candace, Brokke y Lex anuncian que, tras investigar un poco la Historia de Austria, han descubierto que su familia desciende de un duque de Prusia llamado Von Weber, y han decidido que toda la familia debe introducir el "Von" en su apellido.

Jill empieza a estresarse con las entrevistas con las posibles escuelas infantiles para los gemelos al darse cuenta de que es la única madre que todavía no ha tenido noticias de los colegios.

Jill se sorprende al conocer a una madre en una fiesta de cumpleaños con la que podría entablar amistad. Jill planea una cita doble para ellas y sus maridos en un solicitado restaurante Japonés.

Jill hace un viaje interminable en metro a Brooklyn con Vanessa para ir a la fiesta de una amiga de la universidad. Desilusionada con su urbanización el el Upper East Side, Jill inmediantamente se enamora de las madres con los pies en la tierra.

Jilll recibe una llamada fuera de control de su cuñada Brooke, que se ha puesto de parto un día antes de que le hagan la cesárea para la que está citada.

Jill acepta muy a su pesar a preparar una fiesta para Brooke en la que todo el mundo pueda conocer a su hija recién nacida, Langley, quien permanece escondida en una habitación con la niñera. En la fiesta, Candace disfruta de una combinación de analgésicos y pequeños cócteles, lo que la lleva a deambular sin rumbo fijo por las calles del Upper East Side. Mientras tanto, Andy se encuentra abrumado por las extravagantes ventajas de su nuevo trabajo en la empresa de Lex, Hercules. Más tarde, por recomendación de Abby y sus amigas, Jill ofrece a Andy una forma muy especial de virginidad.

Cuando Jill se siente totalmente abrumada en casa, Brooke le convence para contratar a alguien que reduzca su carga. Brooke lleva a Jill a un museo para niños para que pueda observar a las niñeras en su hábitat natural y convencer a una de ellas para que vaya a su casa. Sin embargo, Jill rápidamente empieza a sentirse inútil cuando la niñera se encarga de todo. Con tanto tiempo libre, Jill se siente presionada a ayudar a Brooke a planear la gran fiesta benéfica de NACHO, lo que crea cierta distancia entre ella y Vanessa.

Brooke y su séquito de madres robots se embarcan en una investigación para averiguar quién ha sido demasiado sincera con sus hijos acerca de las crudas realidades del mundo. Jill se sorprende a sí misma mintiendo a Vanessa acerca de asistir a un almuerzo benéfico en Central Park. Andy descubre el gran secreto de Lex que podría destruir a los Von Webers.

Jill se ve forzada a decider entre asistir a la fiesta del cuarenta cumpleaños de Vanessa o a la fiesta ambientada en los Ochenta que organiza Brooke para la gala de NACHO. Andy pilla a Jill totalmente por sorpresa cuando le cuenta que Lex tiene una relación con su asistenta. En la fiesta de Brooke se arma un escándalo cuando Candance revela algunos secretos que rompen la aparentemente perfecta fachada de la familia.

Jill vuelve a meterse en el mundo del trabajo al visitar la revista de moda en la que solía trabajar. Sin embargo, sus esperanzas de ser recibida con los brazos abiertos duran muy poco.

Es el día de Yom Kippur y los padres de Jill, Sarah y Alan Kaplan, vienen a celebrar el día y a abordar un asunto de vida o muerte. El día de Vanessa es igual de serio: Elliot sigue cambiando de sexi a horrible. Mientras, Brooke continúa castigando a Lex por haberla traicionado.

Jill y Vanessa, cansadas de ser las únicas personas que no han visto "Hamilton", recorren Nueva York en un desesperado intento de conseguir entradas para la última actuación de Lin Manuel Miranda.

Ante la insistencia de Andy, Jill finalmente trata de aprender a conducir con la ayuda de un profesor de ensueño, para después enfrentarse a una dura examinadora, Edna. Mientras tanto, el día de la inauguración de la tienda de bolsos de Brooke se aproxima, y debe decidir si invitar a Lex o no.

Los problemas de comportamiento de Miles llevan a Jill y a Andy a buscar el consejo de una psicóloga, la cual intenta constantemente tratar a Jill y a Andy en vez de a Miles. Mientras tanto, Jill y Vanessa tienen una crisis de amistad causada por Juego de Tronos.

Durante una tormenta histórica, Jill y Andy encuentran a la familia de sus sueños: Meredith y Brad, y a sus tres hijos. Para ello ni siquiera tienen que salir de su apartamento. Meredith es tan irreverente como Jill y Brad tan poco pretencioso como Andy, y sus hijos se llevan a la perfección. Son la pareja perfecta... o tal vez no.

Una huelga de conserjes convierte el Upper East Side en un campo de batalla. Durante el Día de San Valentín en casa de Candace, Jill se une al piquete y Andy sin querer se convierte en un esquirol. Mientras tanto, Lex y Brooke dan un gran paso en su relación.

Jill, Andy y Vanessa luchan contra la vejez. Lex y Brooke llevan a Jill y a Andy a una esclarecedora 'Cena en la Oscuridad'.

Las cosas pasan de ser maravillosas a ser horribles cuando Jill, Andy y los niños conducen a una fiesta en los Hamptons y se quedan atascados en una retención en la que Jill tiene un encontronazo con el ídolo de Brooke: Joy Green, autora de El Joy Manifiesto. Lex propone una tentadora oferta para la empresa de Brooke, pero esta tiene otras ideas en mente.

En la renovación del matrimonio de Brooke y Lex, Jill lucha contra la idea de confesarle a Brooke que su ídolo, Joy Green es en realidad un monstruo. La fiesta, que, por supuesto, ha sido planeada por todo lo alto y sin escatimar en gastos, resulta ser algo irónica: momentos después de que Brooke y Lex renueven su matrimonio, la policía irrumpe en la sala y detiene a uno de los invitados. El detenido resultar ser un famoso hombre de negocios en el que todos los invitados, excepto Jill y Andy, habían confiado para invertir. En unos instantes, las cosas dan un giro y, ante la alarma y desesperación de todos, Jill y Andy pasan a ser los más ricos de todos los presentes, pues los demás están arruinados al haber invertido con un corrupto.

Jill y Andy están muy impresionados por todo lo que ha madurado Hazel en el campamiento de verano. Mientras, las víctimas del esquema de Ernie Krevitt Ponzi luchan con su nueva realidad financiera.

Jill no aguanta más a Candace, que vive en su apartamento, y toma una decisión sorprendente. Vanessa trata de añadir un poco de picante en su relación con Graham y Lex recibe noticias que le cambiarán la vida.

Jill está nerviosa porque quiere causar la mejor impresión en su exposición. El autor de gran éxito de ventas Derek Blasberg (interpretando a sí mismo), del New York Times, entrevista a Brooke y Devon en la oficina central de Von Weber, pero las cosas no van tal y como estaban previstas. En plena crisis existencial, Lex recibe consejo de un desconocido.

Jill tiene que hacer frente a su temor por los suburbios y decide participar en la tradicional comida de Acción de Gracias con las hermanas de Brooke. Tras encontrarse con Barrett (Christine Taylor), una ama de casa perfeccionista, y Berkley (Meredith Hagner), un modelo de condescendencia, Jill aprende por qué Brooke se comporta como lo hace.

Jill se siente muy culpable cuando Candace regresa del dramático secuestro, contando a la familia los escabrosos detalles del juicio por el asesinato en el crucero.

Andy toma estimulantes para aguantar terminar a tiempo su trabajo y mantener el tipo en la noche de salida de padres. Jill y Vanessa aprenden la cruel definición de "spa médico" mientras visitan Ollie, un antiguo amigo del colegio, en su nueva empresa: Üth.

De día, Jill monta una sesión de fotografía para la nueva línea de Brooke y, durante la noche con Vanessa, investiga la plaga infecciosa que se ha extendido por el Upper East Side. Candace busca respuestas del porqué siguen llamándola "Dulce Culito".

Jill reserva una sesión de fotos en Los Ángeles y trae a Vanessa. Las dos siguen a Dave Navarro (interpretando a sí mismo) en una aventura loca. Mientras tanto, Candace sobrepasa sus límites con Hazel y Lex afronta sus miedos más profundos en una cámara de gravedad cero.

Durante la fiesta de pijamas anual de la familia, en el Museo de Historia Natural Brewton, surgen los instintos más animales: Brooke está nerviosa porque Lex se va a Marte, Simone revela su inesperado verdadero amor, Vanessa se sorprende a sí misma y Andy se da cuenta de que ha estado persiguiendo la mujer incorrecta todo el año.

Weber y la familia Von Weber entran en un estado de confusión cuando a Hazel le llega el periodo… pero esto no es nada comparado con lo que sucede cuando alguien regresa del pasado.