Cuando el recientemente divorciado doctor Sam y su hijo Nick se vuelven vecinos de la Casa Gris, Cassie y Grace se esmeran por darles la bienvenida.

Cassie y Sam no consiguen ponerse de acuerdo. Por otra parte, acusan a Grace de robar la mascota del instituto, y esto causa problemas entre Nick y ella.

Cassie ayuda a una joven que busca refugio. Mientras tanto, los residentes de Middleton se preparan para el festival.

La huésped de Cassie desaparece de manera misteriosa. Por otra parte, la ex de Ryan se presenta en el baile, y esto dará lugar a un enfrentamiento.

Cassie no puede bajar la guardia cuando llega su prima Abigail y Sam se fija en ella. La compañía de Abigail sacará a flote la rebeldía de Grace.

Cassie teme que su prima Abigail esté causando problemas en Middleton. Mientras tanto, parece que Grace y Nick se empiezan a llevar mejor.

Una tormenta está a punto de descargar sobre Middleton, y Cassie está preocupada por una pareja que se está hospedando en la pensión.

Mientras que la tormenta azota la ciudad, Cassie y Sam atienden a Brian, el marido de Eve, que ha caído enfermo. Grace, Nick y Anthony están atrapados en la biblioteca.

Cassie lucha contra la posibilidad de perder su negocio. Sam batalla con la inesperada visita de su exesposa Linda.

Un viejo amigo de Cassie amenaza con arruinar su relación con Sam, y Linda interviene cuando Grace le pide a Sam que le enseñe a conducir.

Linda y Sam compiten por Nick. Con el regreso inesperado de Ryan, Cassie se pregunta quién le conviene.

Sam ayuda a Grace a sobrellevar la muerte de su padre, Linda se muda y confunde a Nick, y Cassie se entera de la verdad sobre John.

Cassie tiene dudas sobre Sam y John, Grace empieza demasiado bien su pasantía y Nick elige una actividad extracurricular sorprendente.

Grace ayuda a una compañera con su autoestima. Sam medita sobre los estudios de Nick en el extranjero, y Cassie se encuentra entre Sam y John.

Cassie planea una fiesta sorpresa para Martha, pero mantenerla en secreto parece imposible. Mientras tanto, Sam evalúa una oferta de trabajo.

Cassie ayuda a Sam con una gran decisión y se mete en un lío cuando John descubre que le está planeando una cena romántica.

Mientras se desarrolla el Festival de las Luces, algo sucede entre Sam y Cassie cuando se encuentran en la casa del lago.

El Festival de Luces necesita la ayuda de Cassie para mantener la iluminación, y Grace es testigo de algo que la pone en una posición incómoda.

Una novelista popular llega a la posada. Cassie podría ser de más ayuda de lo que la escritora romántica hubiese imaginado.

Un antiguo amigo de Abigail llega a la posada. Ben quiere que vuelva a funcionar el viejo teatro de Middleton y pone manos a la obra.

Cassie decide que la magia es la mejor solución para aliviar la tensión entre dos huéspedes de la posada. Sam tiene dificultades a la hora de planear la cita perfecta.

Cassie recomienda una vieja película romántica para proyectar en la reapertura del cine de Middleton. Martha tiene algunos problemas con el presupuesto del pueblo.

Cassie sugiere una receta para tranquilizar a la chef ansiosa que vino al pueblo. Grace recibe un regalo especial para su cumpleaños.

Abigail está celosa de Cassie y se pone a vender bombones venezolanos para lograr ser más popular que ella. Nick rompe su amistad con Noah.

Un nuevo pincel inspira a un pintor muy reservado recién llegado a Middleton. Cassie logra que Sam le ayude a organizar la fiesta de la salud anual.

Cassie quiere darle una fiesta sorpresa a Sam para celebrar el aniversario de su llegada. Los encuentros fortuitos con Noah no salen como Grace los había planeado.

Cassie encuentra en su jardín a una niña pequeña. Sam recibe la visita de su hermana, que se comporta de un modo extraño. Martha tiene una noticia muy emocionante.

Michael y Vanessa se plantan cuando ven que las familias se están volviendo locas con la organización de la boda. A Cassie le cuentan algo inesperado sobre Sam.

Sam busca el anillo perfecto para pedirle matrimonio a Cassie, aunque ella técnicamente ya ha aceptado.

La partitura de una pieza musical de Jacob Heyward, famoso compositor de Middleton de los años treinta, se descubre en la silla de un viejo piano en Grey House.

Con la esperanza de arreglar las cosas, el padre de Abigail aparece en Middleton. Cassie aconseja a unos futuros padres. Grace duda de su amor por las matemáticas.

Cassie y Sam tienen algunos problemas cuando llevan a Grace y Nick a una casa de campo durante un fin de semana.

Inspirada en un baúl de ropa que perteneció a Elizabeth Merriwick, una antecesora de Cassie, Grace descubre su amor por contar historias.

Grace planea hacer que Nick y su amiga Katie vayan juntos a un baile. El creador de un sitio web de citas se hospeda en Grey House.

Sam viaja a Colombia para ayudar en un desastre, lo que hace que Cassie piense en su mortalidad. Grace revela más de la historia de Middleton.

Grace descubre una carta que describe el vestido de novia de Elizabeth Merriwick, y Cassie está decidida a encontrarlo.

Cassie y Sam asisten a sus respectivas despedidas de soltero. Grace reúne a las mujeres de Middleton para hacer un edredón especial.

El romance de Abigail fracasa, pero se convierte en alcaldesa. Todos se preparan para la boda de Cassie y Sam, que será en seis días.