En 1781, Ichabod Crane muere tras cazar a un mercenario conocido como el Jinete. Años después, ambos despiertan cada uno con una misión. Mientras que el jinete quiere encontrar su cabeza para completar un ritual, Ichabod debe detenerlo con la ayuda de la teniente Mills.

Mientras Ichabod Crane se adapta al siglo XXI, una visión de su esposa le conduce hasta uno de los soldados enviados por el jinete. Además, Abbie recibe una visita del pasado y Andy Brooks resucita por orden de su maestro para llevar a cabo una misión.

Los sueños de Abbie están plagados por una criatura sin ojos que le envía visiones del futuro y del pasado. Mientras tanto, investigará dos misteriosos suicidios, pero Crane cree que el mismo personaje que le acecha mientras duerme es el responsable de estas muertes.

Abbie y Ichabod Crane tratarán de encontrar el paradero de Jenny, aunque para ello, primero deben conseguir el permiso del capitán Irving. Por otro lado, el descubrimiento de un viejo mapa de Sleepy Hollow desencadenará una serie de hechos misteriosos.

Un niño enfermo, que solo habla el inglés que se hablaba en Inglaterra en la edad media y dice proceder de Roanoke, es puesto en cuarentena tras padecer una enfermedad desconocida. Abbie y Ichabod deberán descubrir que está sucediendo y evitar así que el chico contagie al resto de habitantes.

Cuando Ichabod Crane desaparece repentinamente, el fantasma de su mujer, Katrina, se encarna ante Abbie Mills en una visión en la que le advierte que el jinete sin cabeza regresará a Sleepy Hollow esa misma noche. Desesperada, la teniente de policía pide ayuda a un misterioso hombre que parece conocer las claves para derrotar al peligroso caballero sanguinario.

Abbie e Ichabod unen sus fuerzas para descubrir las claves que podrían impedir que las fuerzas del mal dominen Sleepy Hollow. Mientras, la teniente Mills recibe la inesperada visita del enigmático Andy Brooks, un policía resucitado que le hace una escalofriante advertencia sobre su exmarido.

Ichabod, Abbie, el capitán Irving y Jenny Mills se alían para enfrentarse al implacable jinete sin cabeza. Mientras sostiene la mirada a su enemigo, Ichabod Crane es sorprendido por un extraño juego de intercambio de información en el que descubre los verdaderos motivos por los que el caballero decapitado emprendió sus sanguinarios ataques en Sleepy Hollow.

Cuando Ichabod y Abbie investigan las misteriosas desapariciones de varias personas en la localidad, sus pesquisas les llevan hasta una casa de la era colonial que alberga diversos secretos del pasado de Ichabod y donde sale de su letargo un peligroso demonio durmiente.

Después de descubrir que Katrina le dio un hijo, Ichabod convence a Harry Parrish para que le deje contactar con ella en el Purgatorio. Sin embargo, al hacerlo desata un golem en el mundo que irá tras los que lo aprisionaron: el aquelarre de Katrina.

Abbie y Ichabod descubren que el demonio que está acechando a Irving y su familia se había cobrado como víctima a Jenny. Ahora tienen que detenerlo antes de que obtenga la Biblia de Washington, que contiene la clave para detener a Moloch.

Ichabod descubre el secreto de la Biblia de Washington y decide con Abbie encontrar un mapa que los llevará a la puerta de enlace entre la Tierra y el Purgatorio. Sin embargo, para adquirir el mapa necesitarán la ayuda de Henry Parrish.

Se cumplen trece años desde el primer encuentro de las hermanas Mills, Abbie y Jenny con el demonio Moloch. Mientras, Henry Parrish se despierta de un sueño premonitorio y advierte a Ichabod y Abbie de que Moloch planea liberar esa misma noche al Señor de la guerra, el segundo de los Cuatro jinetes del apocalipsis.

Ichabod Crane y Abbie Mills deben parar los planes del demonio Moloch, que pretende desatar el caos en la Tierra, empezando con la liberación del segundo jinete del Apocalipsis.

Ichabod y Abbie resucitana una criatura para salvar a Katrina del Jinete. Mientras, Frank Irving se encuentra con problemas tras desvelar los detalles de su encuentro con un demonio y Jenny es detenida por el nuevo sheriff.

Abbie e Ichabod buscan una misteriosa moneda de plata con poderes. El capitan Frank tiene que elegir entre su familia y el bien mayor y los lazos de las hermanas Mills serán puestos a prueba.

Cuando un niño en Sleepy Hollow se pierde, Ichabod y Abbie se dan cuenta de que es culpa de un monstruo de Moloch que los guía como el flautista de Hamelin.

Una mujer del pasado de Ichabod Crane llega a Sleepy Hollow en la forma La Llorona, con el objetivo de dañar a alguien en su camino. Mientras tanto, Katrina y Crane aprenden cosas inquietantes sobre el pasado de cada uno, y Abbie tiene algunos encuentros amorosos inesperados.

El hijo del Sheriff Corbin regresa de la guerra, pero su extraño comportamiento lleva Abbie y Ichabod a cuestionar sus intenciones.

Katrina logra escapar después de que Henry aparentemente intente envenenarla y raptarla y en su huida acaba encontrándose con Abbie y Ichabod. Sin embargo, pronto se dan cuenta de que Katrina se enfrenta a un destino mucho peor que la muerte. Para curar a su esposa, Ichabod debe convencer a Henry de que use sus habilidades en nombre de su madre.

Como parte de su nuevo plan para convocar a Moloch en la Tierra, Henry envía un súcubo a recoger fuerzas entre la raza humana. Mientras tanto, Ichabod y Katrina tratan de resolver sus problemas de confianza, y Abbie se encuentra a sí misma dudando de la esposa de su compañero.

Abbie investiga tres suicidios inexplicables que han tenido lugar en la institución psiquiátrica de Tarrytown. Allí descubre que el espíritu de su madre ha sido visto y trata de esclarecer si Lori está matando desde el más allá.

Abbie y Ichabod se embarcan en la búsqueda de la espada de Matusalén, una poderosa arma que puede acabar con Moloch. Sin embargo, toparán con un difícil adversario, el Jinete sin cabeza.

Ichabod y Abbie deben decidir hasta que punto están comprometidos con su causa. Ambos descubren que utilizar la espada de Matusalén para acabar con Moloch y Henry conlleva un alto precio a pagar.

Ichabod y Abbie conocen a Orion, un ángel que ha escapado del purgatorio junto a un grupo de demonios. Mientras tanto, Katrina ofrece a Abraham la oportunidad de restaurar su humanidad.

Ichabod y Katrina se acuerdan de Abigail Adams, un querido amigo del pasado, tras la muerte de un restaurador de arte de la Sociedad Histórica de Sleepy Hollow. Por otra parte, Abbie está conmocionada por la visita que recibe en comisaría.

Gracias a la ayuda de Ichabod, Abbie y Jenny, Nick Hawley consigue hacer frente a la maligna cuidadora que tuvo durante su infancia. Por otra parte, el capitán Frank Irving se ajusta poco a poco a su nueva vida.

El hechicero que provocó los juicios de Salem escapa del purgatorio para hacerse con un peligroso libro de hechizos. Mientras tanto, Abbie trata de confiar otra vez en Frank Irving y Henry lucha por encontrar su identidad.

La policía acude a Abbie y a Ichabod para investigar la desaparición de un grupo de inspectores. Mientras tanto, Frank pide a Jenny un favor aparentemente inocente.

Ichabod y Abbie luchan contra aquellos que quieren volver a despertar a un poderoso aquelarre de brujas. Mientras tanto, Jenny descubre una verdad inquietante acerca de Fran Irving.

Tras viajar en el tiempo hasta la Guerra de la Independencia gracias al hechizo de Katrina, Abbie deberá convencer al Ichabod de la época de que ella está allí para ayudarle. Por su parte, Katrina se alía con el jinete sin cabeza para obtener su venganza.

Abbie Mills recibe un mensaje de Ichabod Crane tras varios meses sin saber de él. Ambos son conscientes de un nuevo mal contra el que deben luchar, y se unen con viejos amigos para hacer frente a esta nueva amenaza para Sleepy Hollow.

Cuando Pandora utiliza sus poderes para desatar una nueva forma de maldad, Abbie y Crane se ven obligados a enfrentarse a su pasado de manera inesperada.

El miedo se extiende en Sleepy Hollow cuando Pandora libera un antiguo artefacto de su caja que puede transformar a un ser humano ordinario en una figura aterradora del pasado.

Más potente que nunca, Pandora le da rienda suelta a la fuerza más malvada hasta ahora. Mientras tanto, Abbie y Jenny trabajan juntas cuando el último monstruo persigue a los niños de Sleepy Hollow.

Cuando la viejo némesis de Ichabod regresa de la muerte, Ichabod y Abbie buscan a Temperance Brennan y Seeley Booth para desbloquear secretos del siglo 18 utilizando la ciencia del siglo 21. (El crossover comienza en Bones S11E05)

Pandora da rienda suelta a un monstruo que persigue a los residentes de Sleepy Hollow por la noche, y que tienta a Abbie y Jenny a enfrentarse a un doloroso capítulo de sus vidas.

Daniel deja a Abbie al cargo mientras él va a DC para el caso Nevins. Mientras tanto, Atticus convoca tres bersekers para recuperar la energía de la Fragmento de Anubis, y Ichabod, Abbie, y Joe cerrar filas para proteger a la hermana de Abbie.

Pandora hace de enfermera de "El Oculto" hasta que recupere su salud, pero necesita el Ojo para recuperar sus energías y éste se encuentra dentro de Jenny.

Luego del enorme sacrificio de Abbie, Crane y Jenny intentarán salvarla. Además, Jenny se enfrenta a un antiguo enemigo.

En la búsqueda para salvar a Abbie, Crane y Sophie se ven obligados a luchar contra una fuerza sobrenatural que amenaza a los ciudadanos de Sleepy Hollow, mientras Pandora y The Hidden se hacen más fuertes. Por otro lado, en un esfuerzo por descubrir lo que realmente le pasó a su hermana, Jenny se enfrenta a un viejo enemigo: su padre.

Mientras que Abbie, Crane y Jenny luchan para encontrar la normalidad, The Kindred vuelve a emerger como una nueva amenaza. 

Cuando Jenny toma la decisión de enfrentarse a su padre, problemas familiares del pasado vuelven a la superficie. Mientras tanto, Atticus Nevins vuelve a la ciudad.

Cuando un monstruo parecido al diablo de New Jersey hace estragos en Sleepy Hollow, Crane debe recurrir a su pasado para encontrar la conexión. Mientras tanto, Jenny y Joe chocan mientras navegan por su nueva relación y Abbie continúa luchando con las secuelas de su trauma.

Abby y el Agente Foster, van a un curso del FBI durante dos días que consiste en un entrenamiento de supervivencia, allí se encuentran con una de las criaturas invocadas por El Oculto. Crane intenta averiguar más sobre el símbolo del mundo en el que Abby estaba atrapada.

Crane y Abbie necesitan cooperar con sus más detestados enemigos cuando un evento sobrenatural sorprende a los Testigos. Joe y Jenny intentan restaurar su relación.

Mientras El Oculto se hace más fuerte, Crane debe examinar su pasado con Betsy Ross para encontrar la clave para detenerlo. Mientras tanto, Jenny se pregunta si alguna vez pudo haber tenido una relación con su padre, y Abbie se enfrenta a una decisión difícil ya que las cosas con Reynolds se ponen más tensas.

Abbie y Crane deben hacer lo impensable en un esfuerzo para salvar el mundo. 

Después de un descubrimiento sorprendente, Abbie y Crane se dan cuenta de lo que tienen que hacer para que la caja de Pandora esté completa de nuevo. Mientras tanto, el equipo trabaja sin descanso para detener al Oculto antes de que destruya toda la humanidad.

Crane y Jenny coninúan sus vidas tras la inesperada muerte de Abbie Mills. Cuando Crane se encuentra en la capital de la nación, debe forjar alianzas que no esperaba para continuar la búsqueda del próximo Testigo.

Después de un gran descubrimiento, Crane y Jenny tienen malas noticias para Diana. Podrá Crane encontrar una manera de decirle a Diana lo que sabe? Mientras, el equipo descubre que puede haber brujería involucrada en un nuevo caso.

Cuando uno de los mayores enemigos de Crane llega a la ciudad amenazando la seguridad de los altos funcionarios de Washington, el equipo debe trabajar rápidamente para encontrar una solución. El buen conocimiento de Jake de los túneles se convierte en una pieza importante del rompecabezas cuando descubren un secreto del pasado que podría conducir hasta algunas respuestas.

Cuando un monstruo creado para hacer que sus víctimas revivan sus recuerdos más inquietantes llega a D.C., el equipo debe encontrar su debilidad para salvar a uno de los suyos. Mientras, Jenny crea una alianza que podría ser importante para salvar al mundo.

A medida que Dreyfuss se acerca al objetivo de su misión, salen a la luz hechos importantes de su pasado. Su antiguo compañero vuelve para retomar su relación de años atrás y se hace evidente que la participación de Dreyfuss en lo sobrenatural no es algo nuevo.

Cuando el equipo se da cuenta de que el talismán que Dreyfuss busca podría estar escondido en un lugar demasiado obvio, corren a contrarreloj para encontrarlo antes de que las fuerzas del mal estén alineadas.

El padre de Molly regresa justo antes de su 11 cumpleaños. Y a medida que Diana comienza a preguntarse si su ex está listo para formar parte de la vida de su hija a tiempo completo, el equipo hace un descubrimiento sorprendente.

Cuando el famoso Logan Macdonald llega a la ciudad, se desata una infección sobrenatural a través de un video viral. Mientras, Molly tiene una visión aterradora que podría predecir un futuro sombrío. Podrá el equipo curar la maldición antes de que acabe con la ciudad?

Con la aparición de un monstruo en la ciudad que tiene la apriencia del amigo imaginario de la infancia de Molly, Diana descubre que la vida de Molly cono testigo no será del todo normal. Mientras, Moly tiene la oportunidad de ver la cripta por primera vez.

Cuando uno de los mentores de Diana se conmvierte en el objetivo de un monstruo horrible, decide que el equipo debe canalizar todo su poder para detener a Dreyfuss. Por su parte, Dreyfuss y Jobe tienen un importante avance en un proyecto del que el Crane y los suyos aún no son concientes.

Cuando una misteriosa mujer encuentra el camino hasta la cripta, el equipo trata de entender quién es y de qué lado está. Mientras, Alex debe llegar a un acuerdo con sus porpios sentimientos cuando se encuentra en un punto complicado.

Con un vistazo al mundo distópico que podría resultar si Dreyfuss llega al poder, el equipo descubre más sobre Lara. Sabiendo lo que está en juego, Serán capaces los Testigos de detener al millonario loco antes de que sea demasiado tarde?

Dreyfuss consigue finalmente el poder suficiente para infiltrarse en la Casa Blanca, y su grupo de subordinados crece lo suficiente como para tomar medidas. Podrán los Testigos detener a Dreyfuss a tiempo?