Вест-Индия. Пираты под предводительством капитана Флинта захватывают очередной корабль, на котором укрылся некий Джон Сильвер, который, чтобы избежать смерти, просится на пиратское судно коком. Из-за скудности добычи у Флинта возникают проблемы с командой, которую настраивает против него метящий на место капитана Синглтон. Пока помощник капитана делает все для предотвращения грядущей перемены, а Флинт отправляется на важные переговоры, Сильвер пытается разобраться, что за ценную вещь он присвоил перед захватом корабля и как ее выгодней продать.

Не в силах молчать, Билли делится с Гейтсом правдой о произошедшем с Синглтоном, и вместе с Флинтом они вычисляют настоящего вора. Почувствовав, что капкан вот-вот захлопнется, Сильвер использует ситуацию на борту, чтобы сбежать и затеряться в городе. Тем временем вмешательство капитана Вэйна чуть не срывает сделку Макс с Рэкхемом, а Элеонора делает непростой выбор, дающий Флинту шанс добыть желаемое. Попавший же в западню Сильвер находит неожиданное решение, способное спасти ему жизнь.

Чтобы выжить, Сильвер предлагает Флинту сделку, обеспечивающую ему место в команде и долю в будущей добыче. В то же время Элизабет обращается к отцу за помощью в обеспечении Флинта всем необходимым, а Билли пытается вычислить затаившихся среди членов команды мятежников, в чем ему неожиданно помогают. Впечатленная отношением капитана Вэйна к их новой сделке Элеанор встает на его сторону, однако вскоре обнаруженный ею поступок Чарльза перечеркивает их едва наладившиеся отношения и вынуждает женщину изменить условия сделки.

Вступив в должность нового капитана, Гейтс назначает своим помощником Билли, и для подготовки корабля к предстоящей операции они решают первым делом повысить его скоростные характеристики. Общаясь с командой, Бонс узнает новую информацию о Флинте, Элеанор пытается добиться желаемого с помощью отца, а Ричард раскрывает инкогнито любовницы Флинта и предлагает ей сделку. Между тем капитана Вэйна ждет неприятная встреча, которую он оборачивает в свою пользу, а Гатри начинает реализацию своего плана.

После отказа капитана передать ему пушки, Флинт решает нагнать его корабль и взять судно на абордаж, однако для осуществления задуманного ему придется поставить на кон слишком многое. Тем временем Ричард Гатри объявляет о прекращении своей деятельности, что вынуждает его дочь срочно искать выход из сложившейся ситуации, а Вэйн с помощью Рэкхема получает новый источник дохода. Сочувствуя Макс, Энн Бонни встает на ее защиту, а мистер Скотт между тем попадает в ловушку.

Билли находит письмо от незнакомки, из которого узнает о возможной измене Флинта, а тем временем Бонни находит Элеанор для серьезного разговора, а та заручается поддержкой своего временного соседа для осуществления их общего плана. Пытаясь выудить запершихся в трюме людей с захваченного корабля, Флинт узнает об их тайном грузе, а Джека тем временем припирают к стенке за жульничество. Люди Флинта получают неожиданную помощь, однако прощальная западня капитана корабля вынуждает их преждевременно свернуть операцию, пока Вэйн наносит тайный визит незнакомцу.

Флинту сообщают об изменениях, произошедших за день его отсутствия на острове, а Рэкхем тем временем пытается понять причину неудачи с его новым бизнесом. Вэйн предлагает новому знакомому сделку, Элеанор встречает того, кого не ожидала увидеть, а Флинта ждет серьезный разговор со своим помощником. После того как Сильвер вновь попадает в переделку, новый квартирмейстер дает ему шанс на спасение, а между тем Элеанор узнает о решении мистера Смита насчет его будущего.

С помощью Макс Рэкхем окончательно приводит в порядок дела борделя, что не вызывает восторга у Бонни. Сильвер выполняет свою часть сделки, и корабли Флинта и Гейтса отправляются на самый важный бой в своей жизни, однако развивающиеся по иному сценарию события приводят пиратов к столкновению с новым неприятелем. Тем временем налаженный Элеанор бизнес дает трещину, когда оказывается, что на остров напал старый знакомый. Гейтс признается Флинту в грозящей ему расправе, что провоцирует того на ответные действия, и лишь подмога Сильвера частично спасает ситуацию.

Капитан Флинт предлагает бывшей команде безумный план по захвату корабля Урки, который смогут осуществить два добровольца, тайно пробравшись на судно. Флинт вызывается быть одним из смельчаков, но ему нужен помощник. Кто же из команды поверит капитану-предателю и доверит ему свою жизнь? А в это время в Нассау появляется новая пиратская банда во главе с Недом Лоу, который становится очередной головной болью для Элеанор.

Флинт дает мистеру Дюфрейну ценный совет: не сворачивать на восток и не нападать на торговые корабли, так как это приведет к поражению. Но Дюфрейн сомневается в чистоте намерений бывшего капитана и поступает прямо противоположно. Тем временем Сильвер пытается найти себе место в команде, а в Нассау Микс объединяется с Элеанор, чтобы сместить Лоу.

Флинт возвращается в Нассау и сталкивается с дилеммой. Элеанор сомневается в правильности своего выбора союзников. Лоу пытается заручиться поддержкой Вэйна в конфликте с мисс Гатри, а Вэйн, в свою очередь, заключает сделку с Макс. Рэкхем работает над восстановлением своей репутации, и у него появляются новые помощники.

Флинт объединяется с Хорниголдом против Чарльза Вэйна и отправляет ему послание с ультиматумом: если он не освободит форт к назначенному часу, начнется осада. Элеанор приходит на помощь Вэйну и совместно с ним разрабатывает план противостояния, благодаря которому Чарльз оказывается в роли защитника острова. Тем временем Сильвер встречает старого знакомого, а Миранда узнает, кем является пленница, захваченная Недом Лоу.

Миранда пытается спасти остров и ищет способ встретиться с Флинтом, чтобы отговорить его от атаки. Мистер Гатри возвращается к Элеанор и предлагает ей объединить усилия, но для этого ей придется прекратить все отношения с пиратами. Новая команда Рэкхема предъявляет ему требование, из-за которого новоиспеченному капитану придется испортить отношения с одной из своих союзниц.

Элеанор идет на хитрость, чтобы освободить Абигейл Эш и сохранить мир в Нассау. Готовясь к захвату торгового судна, команда Рэкхема замечает на горизонте другой пиратский корабль, и теперь новоиспеченному капитану предстоит участвовать в переговорах с конкурентами. Рэкхему удается удалить конфликт весьма необычным дипломатическим методом. Тем временем Флинт нарушает обещание, данное Хорниголду, и наживает себе нового врага.

Между капитанами Флинтом и Хорниголдом идет нешуточная борьба за влияние, значение в которой имеет каждая мелочь. В самый разгар дебатов Сильвер приносит печальную новость: золота «Урки» больше нет, его увезли с острова. Тем временем Макс пытается помочь Анне приспособиться к новым условиям, а Элеанор спасает Абигейл.

Элеанор узнает, что Вэйн не смог перенести обиду. Флинт и Миранда везут Абигейл домой к отцу, надеясь на переговоры с лордом Эшем. Капитан Рэкхем, Макс и Фезерстоун готовятся заполучить пять миллионов пиастров. О том, что готовится в заведении Макс, узнает бывшая хозяйка борделя, и теперь она спешит раскрыть Элеанор план заговорщиков.

Стремящаяся к восстановлению закона в Нассау Элеанор получает широкую поддержку со стороны жителей острова. Тем временем в Чарльзтауне Флинт, Миранда и лорд Эш пытаются разобраться в своем прошлом. А Вэйн удивляет всех внезапным решением.

Абигейл призывает отца к ответу за всю его ложь. Между тем на суде над капитаном Флинтом появляется неожиданный гость: капитан Вэйн, принесший дневники Абигейл Эш. Флинт и Вэйн на время заключают союз, чтобы выбраться из Чарльзтауна живыми. А в это время в Нассау Макс не теряет времени даром. Эта амбициозная девушка готова поставить на карту всё, чтобы выиграть гораздо больше.

Повсюду разлетается весть о безжалостном капитане Флинте и его команде, которые отомстят за каждого казненного пирата. Благодаря Рэкхему в Нассау приходит период процветания, но полезна ли для духа пиратов жизнь в комфорте и достатке?

Корабль Флинта попадает в самое сердце шторма, и команде приходится бороться с бурей, неся критические потери. Элеанор сообщает Роджерсу всю информацию о Нассау и его главных жителях, чтобы тот смог разработать план захвата острова. Тем временем капитан Тич решает нанести визит старому другу...

Пока корабль Флинта скитается в поисках еды и пресной воды, команды Нассау узнают о скором прибытии восьми военных кораблей губернатора и решают дать отпор. Но их ждет крайне заманчивое предложение капитана Хорниголда о помиловании для всех, кроме капитана Вэйна. Станут ли другие капитаны и их команды защищать Чарльза или же примкнут к Хорниголду?

Учитывая недавно поступившее от капитана Хорниголда предложение, Флинт и Сильвер приходят к выводу, что Нассау уже должен быть в осаде. Тем временем перед ними появляется новая, куда более реальная угроза в лице аборигенов, которые берут всю команду Флинта в заложники.

Скотт рассказывает Флинту о капитуляции Нассау. Флинт понимает, что сотрудничество между его командой и поселением беженцев будет выгодно для обеих сторон, но в этом нужно убедить королеву. Тем временем капитан Тич принимает решение напасть на испанский корабль, нарушая таким образом негласное правило Нассау.

Мади замечает, что состояние Сильвера сильно ухудшилось, и решает ему помочь, пока команда Флинта направляется к острову Окракок, чтобы встретиться с Тичем и уговорить Вэйна присоединиться. А в это время Рэкхем решает вернуться в Нассау, чтобы получить бумагу о помиловании.

Макс сообщает Энн Бони, что Рэкхем арестован и находится в плену у губернатора. И единственный способ вызволить Джека — это отдать награбленные сокровища Испании. Флинт придумывает план, как разгромить силы Роджерса.

Флинт, Энн Бонни и капитан Вэйн планируют нападение на Роджерса, везущего Рэкхема и сокровище для испанцев. Макс подозревает, что кто-то сдал команде Флинта информацию о маршруте губернатора, поэтому Элеанор отправляет вслед подмогу.

После того как ополченцам удается схватить Чарльза, Флинт оставляет на острове Бонса, чтобы тот поднял восстание среди сочувствующих Вэйну пиратов. Тем временем команда Флинта приближается к острову беглых рабов, ведя за собой Хорниголда прямо в ловушку.

Люди королевы прячут сокровище на острове. Капитан Хорниголд возвращается к берегам острова вместе с подмогой. Пока Флинт отражает атаку высадившихся на берег, Рэкхем собирается бороться в море. Тем временем Билли Бонс и его соратники переходят к активным действиям для начала восстания в Нассау.

Флинт, Сильвер и все их новые союзники направляются к Нассау, где их ожидают корабли Вудса Роджерса, нового губернатора острова Нью-Провиденс. Капитан Тич и Рэкхем рассчитывают отомстить за казнь друга. А Элеонор пытается привыкнуть к своей новой роли.

Элеанор предлагает Роджерсу обратиться за финансовой помощью к ее деду, который способен погасить долг ее мужа. Флинт, Бонс и его люди нападают на плантации Андерхилла, в то время как Сильвер старается урезонить Хэндса, чтобы тот не сдавал его властям за награду.

Элеанор узнаёт, что отплытие её корабля отложено по приказу Берринджера. Девушка боится, что капитан задумал нечто опасное, что ещё больше разозлит местных. Тем временем, в море проходит решающее сражение между Тичем и Роджерсом.

Элеанор убеждает советников отказаться от мысли о срочной контратаке и подождать в форте возвращения губернатора. Она отправляет Флинту послание с предложением обменять Макс на 20 пиратов. А в это время команде Рэкхема приходится бороться с пленившим их врагом, без всякой надежды на победу.

Сильвер возвращается к союзникам и рассказывает, что Флинт остался в заложниках у Элеанор в качестве гаранта сделки. В отличие от Мадди, Билли Бонс выступает против плана Флинта. Элеанор отправляет миссис Хадсон к своему мужу с просьбой отступить.

Все попытки пиратов договориться идут прахом, поскольку губернатор Роджерс в отчаянии приводит к острову целую испанскую флотилию из 12 кораблей и сдает испанцам остров. Пираты и рабы вынуждены объединиться, чтобы обрести хотя бы надежду выжить. А Элеанор, Мади и Флинт понимают, что оказались отрезаны от форта тысячами испанских солдат, которым приказано никого не щадить.

Джулиус выступает против плана Флинта, при всех оспаривая его приказы. Вудс Роджерс узнает от миссис Хадсон о том, что Элеанор была беременна. Рэкхем приходит к мистеру Гатри, чтобы предложить ему заполучить Нассау и отомстить за внучку.

Бонс сообщает губернатору Роджерсу важную информацию, которая поможет поссорить Флинта с Сильвером и одержать победу над ними. Сильвер сомневается в верности плана Флинта и решает действовать по-своему, если что-то пойдет не так. Макс получает от мадам Гатри крайне выгодное предложение.

Сильвер и его люди планируют поймать Флинта на острове Скелетов. Роджерс пытается услышать Элеанор. Мади поступает интересное предложение.

Рэкхем воссоединяется со своими союзниками. Сильвер и Флинт требуют ответа, где он пропадал всё это время, и Рэкхем рассказывает о встрече с Джозефом Гатри. Команды кораблей объединяются, чтобы общими усилиями справиться с губернатором.