La primera cita de Issei Hyodo con su nueva novia termina mal cuando se convierte en un monstruo y lo apuñala en el estómago. Por suerte, ha sido salvado por Rias, el astuto presidente del Club de Investigación Oculta de su escuela. Y entonces, las cosas empiezan a ponerse raras.

¡Sorpresa! Todos los miembros del Occult Research Club son diablos, entre ellos el nuevo recluta Issei, que está teniendo dificultades para averiguar todo el "poder demoníaco". Tal vez tendría mejor suerte si Fallen Angels dejara de aparecer y tratara de matarlo.

Issei conoce y se hace amigo de una chica llamada Asia Argento, una hermana que ha llegado a servir en la iglesia de la ciudad. Issei aprende más sobre el juego de ajedrez en el que él se ha convertido en una parte, y los papeles que él y sus compañeros diablos juegan dentro de él.

Issei está decidido a ser más fuerte. Él pasa más tiempo con Asia, pero una vez más, sus circunstancias los mantienen separados. Issei descubre que aunque los peones pueden no ser muy fuertes, tienen un poder que les permite actuar como otras piezas de ajedrez.

Mientras Kiba y Koneko lo respaldan, Issei se apresura a rescatar a un Asia gravemente herido. Dejando a los demás atrás, Raynare e Issei se comprometen en un duelo hasta la muerte! En otros lugares, Rias y Akeno tienen las manos llenas con los ángeles caídos de Raynare.

Nuevos arreglos de vida son hechos para Asia, que ha estado viviendo en la habitación del club. Mientras tanto, Issei comienza un nuevo régimen de entrenamiento con Rias para mejorar su condición física. Asia comienza a asistir a la escuela, donde se coloca en la clase de Issei.

Rias decide que es hora de que Issei y Asia tengan familiares de sirvientes. El consejo estudiantil de la escuela visita la sala del club, e Issei aprende que son otra facción de demonios. Los dos grupos compiten para ver quién obtiene la primera selección de los nuevos familiares.

Issei sueña que se casa con Rias, lo que le lleva a ponerse en contacto con su dragón interior. Asia confiesa un deseo de tener una relación más profunda con Issei. ¡Pero es Rias quien aparece en el dormitorio de Issei esa noche buscando perder su virginidad!

Issei y Asia se someten a un campo de entrenamiento especial con los otros miembros del hogar para prepararse para el próximo Juego de Clasificación. Issei lucha por averiguar cuál es su característica especial. Rias explica más sobre los demonios y la familia Gremory.

Llega el tiempo para el inicio del Juego de Clasificación y los competidores son transportados a un campo de batalla en una dimensión alternativa. Mientras Asia y Rías permanecen en su base, Issei y Koneko enfrentan a la oposición, e Issei revela su nuevo movimiento de firma.

Kiba se atrinchera en batalla contra Karlamine, uno de los caballeros de Riser, mientras que Akeno pelea a Yubelluna, su reina. Mientras tanto, Issei se enfrenta a Ravel y las otras piezas restantes. Rias lanza un ataque furtivo de todo o nada contra Riser.

Issei se despierta para encontrar que la batalla ha terminado, y ha perdido. Rias y los demás están en una fiesta en honor a su compromiso con Riser, pero con alguna ayuda de Grayfia y Asia, Issei decide aplastarla, rescatar a Rias y llevarla a casa con él.

Issei está de regreso con Rias y Asia viviendo en su casa, y Kiba comienza a actuar de manera extraña cuando ve una imagen de una espada sagrada en la casa de Issei.

Issei recibe otra advertencia sobre el dragón blanco, y los seguidores de la iglesia que llevan espadas sagradas visitan a los demonios.

Issei y Kiba luchan contra Xenovia e Irina, e Issei intenta lidiar con las consecuencias de su pelea.

Issei y los demás se unen a la iglesia para luchar contra Freed, pero aparece un enemigo aún mayor.

Los estudiantes de la Academia Kuoh luchan contra Kokabiel y sus secuaces para defender su escuela y su ciudad.

El Club de Investigación Oculta lucha contra Kokabiel y descubre algunas verdades impactantes sobre la lucha de poder entre los ángeles, los ángeles caídos y los demonios.

El Club de Investigación Oculta se encarga de limpiar la piscina para agradecer al consejo estudiantil por su ayuda con Kokabiel, e Issei se mete en muchos problemas.

Issei aprende más sobre la enemistad entre Twin Sky Dragons y Rias y Sona tienen que lidiar con familiares problemáticos en Open House.

El otro obispo de la Casa Gremory es liberado y Akeno lleva a Issei a conocer a un nuevo conocido.

Issei conoce a Michael, el Jefe de los Ángeles, y continúa entrenando a Gasper en los días previos a la Cumbre de Líderes.

El tiempo se detiene durante la Cumbre de Líderes e Issei y los demás se encuentran con un nuevo enemigo.

Issei lucha contra Vali y descubre las profundidades ocultas de su poder cuando los Twin Sky Dragons se enfrentan.

Ahora Issei vive con todas las chicas del clan en una mansión. Son la vacaciones de verano, así que el clan completo viaja al inframundo. Durante el viaje son atacados por un Dragón. El dragón resulta ser un demonio, una prueba de Azazel para analizar el entrenamiento que los miembros del clan deben llevar.

Comienza el entrenamiento. Durante la reunión, Koneko se ausenta. Issei y Rias le siguen hasta un bosque. Allí aparece la hermana de Koneko, miembro de la brigada Khaos.

La hermana de Koneko, Kuroka, apareció para alejar a su hermana de Rias Gremory. Issei y Rias la persiguen para evitar que eso suceda. Al mismo tiempo, aparece en la gran reunión una figura que objeta estas alianzas entre mitologías.

Loki ha sido sellado, pero solo temporalmente. Rias y su familia se encuentran entre los voluntarios que intentan detenerlo, mientras que Odín regresa al norte para recuperar el poderoso martillo Mjolnir. ¿Podrán todos ponerse de pie y luchar contra un dios?

Con Loki derrotado, Rias y su familia regresan al mundo humano para terminar sus últimos días de verano. Una pila de deberes espera a Issei, ¡pero en su lugar tiene una cita con Akeno! Akeno se arroja sobre Issei, con la esperanza de olvidar su terrible pasado.

Issei y los demás han vuelto a la escuela y a su vida cotidiana. Irina y Rossweisse comienzan a vivir en la casa de Issei y el festival deportivo se acerca rápidamente. ¡¿Durante todo esto, Diodora Astaroth aparece ante Asia y le propone matrimonio?!

Diodora continúa molestando a la dulce Asia a medida que se acerca el Rating Game. Issei y los demás se preparan para la batalla mientras cosas oscuras se preparan en el fondo. Cuando la familia Gremory salta al campo, ¡se encuentran en una batalla inesperada!

Rias y su familia dejan la lucha de la Brigada del Caos a los adultos mientras corren hacia el templo para salvar a Asia. Allí, Diodora reemplaza el Rating Game con un pequeño juego propio. ¡Deben luchar contra sus fuerzas para recuperar a Asia!

La repentina muerte de Asia sorprende a Issei y le hace activar Juggernaut Drive. Mientras Rias y su familia intentan salvarlo, ¡Azazel y Sir Zechs se encuentran con el líder de la Brigada del Caos! ¿Cuál es su verdadera intención al crear la organización?

Asia salva a Issei curando al dragón dentro de él después de su transformación incompleta. Finalmente, todos regresan a casa y disfrutan de sus días tranquilos. Después de que Loki falla con Issei, vuelve su agarre malvado hacia Rias.

Issei va a ver a Vali en busca de ayuda, lo que en sí mismo es una acción contra el inframundo. Con la ayuda de Arthur y su Sagrada Espada Real Collbrande, la familia Rias va a la Brecha Dimensional. Allí, conocen a Rias y tratan de traerla de regreso.

Issei debe detener a Rias luchando contra ella. Mientras lo golpea con ataques, Issei recuerda varios recuerdos que compartió con ella. Incapaz de dejar a Rias en tal estado, corre para traer de vuelta a la majestuosa y digna Rias que recuerda.

Versión alternativa de los últimos cuatro episodios de High School DxD BorN.

Comenzamos esta cuarta temporada donde terminó la tercera, con Asia muerta e Issei completamente fuera de control tras vencer a Diodora... Y sólo Rias tiene la llave para que Issei recupere la normalidad... ¿o debería decir "las llaves"?

Mientras que Issei y Akeno son sorprendidos en la cama por una furibunda Rias, un viaje escolar es puesto en marcha para los alumnos de segundo curso... Y Rias no está segura de poder soportar estar varios días lejos de Issei (y que este esté tan cerca de Asia)

Mientras entrenan en Kyoto, Issei y los demás todavía encuentran tiempo para relajarse; el Zorro de Nueve Colas los encuentra de nuevo y pide ayuda en un asunto relacionado con la Chaos Brigade.

Issei debe tomar medidas cuando Cao Cao decida enfrentarse cara a cara con Azazel y el Emperador Dragón Rojo.

El grupo de Issei entra en batalla abierta con el grupo de Cao Cao en el Catillo Nijo ¿saldrán intactos de tan complicada batalla y lograrán lioberar a la Zorra de Nueve Colas?... Y además Issei se entera de por qué ha estado tan poco pervertido últimamente, mientras por la ciudad se han visto casos de personas tremendamente pervertidas de repente ¿recuperará nuestro héroe calentorro su mojo?

Elsha ayuda a Issei, para que pueda reactivar su poder y vencer a Cao Cao... pero ella no tiene "lo necesario" para llegar al centro del alma del Oppai Dragon

La Chaos Brigade se mantienen tranquilos tras los sucesos de Kioto, por lo que Issei y los demás se centran en otros temas.

La Familia Gremory ahora está en el modo de entrenamiento completo para el próximo Rating Game e Issei tiene muchas otras cosas frene a él, pues hay un festival escolar para el que prepararse y una conferencia de prensa para superar... Y encima Rias está actuando de forma extraña.

Issei se enfrenta a sus sentimientos, ayudado por las chicas, mientras se preparan para el Rating Game más complicado de sus vidas

Que tus compañeras puedan escuchar tus pensamientos no es bueno para alguien con los pervertidos pensamientos de Issei, pero ¿y si es lo que necesita nuestro héroe pervertido para poner su mente en órden por fin?... Y mientras, llegamos a Agreas y, con ello, al Rating Game.

Lo que parecía ser una serie de enfrentamientos predecibles, se vuelve interesante cuando Sairagog propone un combate total por equipos

La lucha final se vuelve un combate total a base de puñetazos entre Issei y Sairagog... E issei por fin deja salir sus verdaderos sentimientos.