Hannah, que vive en Nueva York haciendo unas prácticas no remuneradas mientras intenta escribir un libro, se encuentra en una posición difícil cuando sus padres deciden dejar de pasarle dinero. Ante este imprevisto, se refugia en Adam, el chico con el que se acuesta de vez en cuando. Mientras tanto, la compañera de piso de Hannah, Marnie, tiene que organizar la cena de bienvenida de la bohemia y nómada Jessa, que ha vuelto a la ciudad y se ha mudado con su inocente prima Shoshanna.

Una importante cita médica no sale como Marnie cuidadosamente había planeado, principalmente porque Jessa decide no aparecer. Mientras tanto, Hannah está preocupada por la posibilidad de tener una enfermedad de transmisión sexual, y Shoshanna confiesa un secreto que le obsesiona.

Hannah contacta con su novio de la universidad para intentar averiguar cómo se ha contagiado de una enfermedad de transmisión sexual, pero lo que acaba descubriendo es mucho más chocante que lo que quería saber. Mientras tanto, Marnie flirtea con un pretencioso artista, y Jessa comienza a trabajar como niñera.

Un desconcertante mensaje de Adam hace que Hannah pierda el control. Jessa se distrae mientras cuida a las niñas. Shoshanna se reencuentra con un chico que conoció en un campamento mientras que Charlie y su amigo Ray meten las narices donde no les llaman.

Hannah prueba una nueva y dudosa táctica para combatir el inapropiado comportamiento de su nuevo jefe. Mientras tanto, Marnie se replantea su relación con Charlie, y Jessa se reencuentra con un exnovio.

Hannah vuelve a Michigan para visitar a sus padres por sus 30 años de matrimonio, y acaba acudiendo a una cita en un evento de recaudación de fondos para una familia que ha sufrido una trágica pérdida.

En una fiesta salvaje, Hannah descubre un nuevo aspecto de la personalidad de su novio Adam. Jessa atrae a la persona que le ha enviado un mensaje anónimo. Marnie se entera de a qué se ha dedicado Charlie en las últimas semanas y además, Shoshanna recibe ayuda de Ray en una situación desesperada.

La relación más cercana de Hannah con Adam le permite descubrir muchas más cosas sobre él, para bien y para mal. En ausencia de su amiga, Marnie, deprimida porque Charlie haya rehecho su vida, encuentra inesperadamente en Jessa el apoyo que necesitaba.

Las cuatro amigas acuden a la presentación de un libro que provoca en Hannah una gran dosis de celos ya que ella no consigue publicar. Jessa recibe una visita sorpresa de su antigua jefa. Shoshanna acepta tener una cita con alguien a quien ha conocido por internet.

Hannah, Marnie y Shoshanna son invitadas a una fiesta organizada por Jessa en la que descubrirán algo que nunca hubieran podido esperar. Además, tras la fuerte discusión que tuvieron, Marnie se va del piso y Hannah tiene que encontrar a alguien que viva con ella.

Hannah intenta pasar página en su vida saliendo con otro chico y dando una fiesta de inauguración con su nuevo compañero de piso, Elijah; pero aún se preocupa demasiado por Adam, convaleciente tras su atropello. Marnie recibe malas noticias en el trabajo y además la visita de su madre. Shoshanna evita a Ray mientras que Jessa vuelve de su luna de miel.

Hannah continúa recibiendo una atención no deseada por parte de Adam, que sigue con el corazón roto; y se plantea si las ideas políticas del chico con el que sale le suponen un problema. Marnie tiene problemas para encontrar trabajo y recibe consejos de Shoshanna y Ray. Elijah está en crisis con su pareja.

Hannah se enfrenta a un nuevo reto laboral que la conduce a conectar con personas distintas y probar nuevas y arriesgadas experiencias. Marnie se reencuentra con el artista Booth Jonathan, que se burla de su nuevo trabajo y de su vida en general.

Hannah organiza una cena seria y elegante con sus amigos, pero los conflictos recientes provocan una importante tensión en el ambiente. Sin darse cuenta, Shoshanna ha entrado en una nueva fase con Ray. Jessa conocerá a los padres de Thomas-John.

Hannah acude a la casa de un vecino del lugar en el que trabaja para disculparse y acaba fascinada tanto por él (un atractivo doctor de 42 años) como por su convencional, maduro, adulto, exitoso y cómodo estilo de vida.

A Hannah se le presenta la oportunidad de escribir un libro en formato digital, pero la fecha de entrega está terriblemente cerca. Marnie ejerce de anfitriona en un evento organizado por Booth Jonathan. Adam intenta convencer a Ray para ir a devolver algo a Staten Island mientras que Jessa, deprimida, se está quedando a vivir en casa de Hannah.

Hannah acompaña a Jessa a visitar a su padre, con el que no mantiene mucho contacto, pero que le ha enviado un mensaje incomprensible. Allí estará también su particular nueva pareja y el retraído hijo adolescente de ella.

Hannah intenta ocultar su creciente ansiedad acerca de su libro y sobre la visita de sus padres. Mientras tanto, Marnie es sorprendida por la noticia de que Charlie se ha montado una exitosa empresa de aplicaciones web; Adam consigue una cita mientras que la misantropía de Ray da Shoshanna una pequeña pausa.

El estado mental de Hannah empeora, más ahora que su editor le presiona para escribir algo mejor. Mientras, Adam experimenta con su nueva novia y Marnie elige un mal momento para confiar en su nueva vocación como cantante.

Hannah y Shoshanna no se ven con fuerzas para casi nada. La primera para escribir su libro bajo presión, la segunda para mantener su relación con Ray. Por su parte, Marnie y Charlie no están seguros de lo que quieren, y Adam lidia con sus impulsos frustrados.

Hannah intenta aliviar a Adam dentro de su círculo social de la misma manera que Marnie se recupera de una segunda ruptura con Charlie y Shoshanna establece sus prioridades tras su ruptura con Ray. Mientras tanto, Jessa está secretamente en rehabilitación, pero encuentra una forma de redimirse ante su actitud descuidada con los otros pacientes.

Hannah, Shoshanna y Adam realizan un viaje para buscar a Jessa en el centro de rehabilitación en el que se encuentra, y Marnie se siente excluida mientras se muda a su propio espacio. En el camino, Hannah busca inspiración para escribir y poder así cumplir con el plazo de entrega impuesto por su editor.

La hermana de Adam, excéntrica y emocionalmente tóxica, aparece con la necesidad de un lugar para quedarse. La tendencia controladora de Marnie llega a su máxima expresión durante la fiesta del veinticinco cumpleaños de Hannah mientras que Ray se acomoda en su nuevo rol de gerente de un restaurante.

David, el editor de Hannah, ha muerto. Sin embargo, Hannah parece estar más preocupada sobre el impacto que eso tiene en su trabajo y en su e-book, que en la muerte de David. Marnie está aterrada al ver el vídeo que Charlie ha publicado en Internet y deja su trabajo en la cafetería de Ray. Jessa descubre que un amigo del pasado fingió su propia muerte.

Hannah se emociona al encontrarse con una importante figura literaria en el funeral de su editor, David, hasta que se entera de que el negocio de su libro puede que también haya perecido. Caroline está creando bastante tensión en el apartamento y Hannah trata de ayudar a Adam y a Caroline a superar sus problemas de ira; Jessa hace algunos cambios positivos y Ray le da a Marnie un consejo muy sincero.

Hannah comienza un nuevo trabajo publicitario para la revista GQ, pero resulta difícil de encajar y además le preocupa que el ambiente corporativo arruine su impulso creativo. Mientras tanto, Marnie y Ray tienen una conexión, pero pronto se enfrentarán entre ellos ;y Shoshanna, después de reflexionar sobre su ruptura con Ray, llevará su relación con Parker hasta el siguiente nivel.

Marnie invita a las chicas a la casa de la amiga de su madre en la playa de Long Island durante el fin de semana. Una vez allí, Hannah se topa con Elijah y le invita a la casa junto a sus amigas, interrumpiendo los rigurosos planes de unión y sanación de Marnie. Al final las chicas aprenderán mucho sobre sí mismas.

Después de realizar una entrevista con Patti LuPone, Adam es recibido como parte del elenco de una obra de Broadway, dejando a Hannah con cierta sensación de inseguridad. El grupo celebra el éxito de Adam. Mientras tanto, Jessa recibe la visita inesperada de un viejo amigo y Marnie, por una parte está deprimida por su falta de éxito y, por otra, empieza a considerar especialmente atractivo a su amigo Desi.

Las mujeres de la familia de Hannah visitan a su abuela enferma en el hospital y allí, Hannah es sorprendida por una extraña petición de su madre. Además, Hannah compartirá un incómodo momento con su prima Rebecca, una brillante estudiante de medicina excesivamente orientada al éxito.

Tras una noche de diversión en la que Hannah tarda en llegar a casa, y la subsiguiente indiferencia de Adam ante tal hecho, hacen que Hannah se preocupe por su relación con Adam. Marnie comienza a trabajar en una galería de arte de Soo Jin y Shoshanna tiene una sorpresa para Jessa.

Hannah se da cuenta de la dura realidad cuando invita a Elijah como acompañante a cenar con Patti LuPone; Jessa comienza a buscar un nuevo trabajo mientras que Hannah, Shoshanna y Elijah asisten a la actuación a micrófono abierto de Marnie y Desi.

La noche en la que Adam hace su debut en Broadway, Hannah recibe noticias que pueden cambiar su vida. Marnie escoge un mal momento para revelarle un secreto a Shoshanna, quien tendrá que enfrentarse a sus propios problemas. El jefe de Jessa le pide un favor algo inusual.

Tras cenar con sus padres para celebrar su ingreso en el prestigioso taller de guionistas de Iowa, Hannah aprovecha un concierto de Marnie y Desi para despedir a sus amigos, mientras planea lo que será su relación a distancia con Adam. Recién graduada, Shoshanna busca trabajo.

Hannah afronta sus primeros días en Iowa con entusiasmo y una casa enorme sólo para ella. Pero su primer contacto con la escritura resulta ser más frustrante de lo que ella esperaba. Los comienzos nunca fueron fáciles...

Aunque su carrera musical parece avanzar, Marnie se replantea si su relación con Desi le compensa a nivel personal. Jessa celebra con Adam sus primeros cuatro meses sobria en el lugar más inesperado. Hannah aprovecha una fiesta para echar un rapapolvos a sus estirados compañeros.

Aunque separadas por algunos kilómetros, tanto Marnie como Hannah tienen una crisis creativa y personal, una con la música y su relación con Desi y la otra con la escritura y su relación con Adam. Mientras, Shoshanna se da por vencida buscando trabajo y decide ayudar a Ray en su particular lucha por mejorar el vecindario.

Después de que sus amigas intenten ayudarla con sus crisis, Hannah decide que es hora de hablar con Adam sobre el estado de su relación.

En plena búsqueda de sentido, Hannah tiene una revelación. Mientras tanto, Shoshanna se enfrenta a otra frustrante entrevista de trabajo, Marnie y Desi discuten sobre el sonido que deberían tener como dúo y Ray revoluciona el ayuntamiento.

Hannah ha empezado con buen pie como profesora sustituta en un instituto, tanto que incluso consigue una cita con uno de sus compañeros. Las cosas se complican cuando Hannah decide pasarse por la exposición de arte de Mimi-Rose, donde se encuentra a Adam.

En lugar de ir a clase, Hannah decide pasar la tarde con una de sus alumnas. Marnie y Desi se pelean por el dinero. Jessa aconseja a Shoshnanna sobre el arte de la seducción. Loreen y Tad, los padres de Hannah, tienen una tensa cena con sus amigos Avi y Shanaz.

La supuesta madurez de Hannah es puesta a prueba cuando se ve forzada a aceptar un dilema familiar. Mientras tanto, Jessa, Ace, Mimi-Rose y Adam tienen un incómodo encuentro, y Marnie decide dar una noticia en plena fiesta por la campaña de Ray.

Final de temporada. Hannah, Adam y Jessa tratan de convencer a Caroline y Laird de que sus métodos naturales de parto quizá no son los más adecuados. Shoshanna se enfrenta a un dilema cuando le ofrecen una oportunidad laboral única. Después de una reunión con un sello discográfico, Ray decide confesar a Desi lo que opina de él y Marnie.

Marnie está a punto de casarse con Desi y todo parece un desastre antes de la boda. Hannah tiene sus dudas sobre el matrimonio de su amiga. Ray tiene una charla con Desi. Shosh ha vuelto de Japón. Jessa y Adam tienen un encuentro.

Hannah se ve obligada a alojar en su casa a Fran porque un amigo loco ha ocupado su piso. Por si fuera poco, su padre le pide ayuda urgente. Adam y Jessa pasan el día juntos. Ray se enfrenta a los propietarios del café de la acera de enfrente. Elijah conoce a un famoso presentador de noticias.

La vida de Shoshanna en Japón parece insuperable, pero sus dudas sobre su relación a distancia y una noticia inesperada hacen que se replantee su vida. Hannah descubre unas fotos en el teléfono de Fran. Adam se estrena en un episodio de televisión y Jessa comparte sus impresiones sobre su actuación.

Hannah y Fran discuten sobre sus respectivos métodos de enseñanza. A Marnie no le convence la decisión de Desi de crear más espacio en su piso. Jessa se enfrenta a Hannah sobre su amistad. Elijah vuelve a quedar con Dill Harcourt.

Hannah y su madre se toman unos días en un retiro de empoderamiento femenino, donde Loreen busca arrojar algo de luz a su situación con Tad mientras Hannah saborea un tiempo lejos de Fran. En Tokio, Shoshanna disfruta de su nueva relación con Yoshi y recibe una visita sorpresa. Jessa se reúne con su hermana Minerva y le pide un favor.

Sintiendo la necesidad de un poco de espacio tras una discusión con Desi, Marnie se marcha a dar un paseo y se encuentra inesperadamente con un viejo conocido.

Hannah recibe una bronca del director y su estrategia de respuesta no convence a Fran. Durante una representación de Adam, Jessa está nerviosa por ver a Hannah tras su discusión y Marnie comparte noticias con Ray. Elijah asiste a una fiesta en el piso de Dill.

A Hannah no le convence el viaje veraniego que hace con Fran, así que se baja de la caravana. Pero es rescatada por Ray. Adam visita a su hermana, pero al ver que no está se queda para ayudar a Laird con el bebé. Shoshanna vuelve de Japón.

Hannah se reencuentra con su vieja amiga Tally y Elijah le da un ultimátum a Dill Harcourt.

Hannah hace frente a sus celos mientras Adam  y Jessa tienen una fuerte discusión.

Aprovechando su nuevo éxito profesional, Hannah se reúne con un instructor de esquí acuático para escribir una historia sobre un campamento femenino de surf en Los Hamptons. Marnie no quiere repetir errores del pasado, por lo que le pide a Ray que pase más tiempo en casa, pero la intensidad entre Adam y Jessa lo mantienen lejos del lugar.

Hannah cubre a Marnie luego de que viaja en secreto a Poughkeepsie por el fin de semana, esperando que un viejo capítulo de su vida se vuelva más claro. Shoshanna invita a Elijah como acompañante a un evento de mujeres jóvenes y profesionales, donde reevaluará sus amistades universitarias.

Hannah y el autor Chuck Palmer, un escritor que ella admiraba, se reúnen para una tensa discusión sobre algunas acusaciones perturbadoras que se han hecho sobre él.

Hannah entrevista a la influyente autora Ode Montgomery, que le ofrece consejo y perspectiva sobre ser mujer y escritora. Adam se harta de su último trabajo y Jessa sugiere que lleven a cabo un proyecto creativo juntos. Ray se replantea su vida cuando un habitual de la cafetería muere repentinamente. Marnie se enfrenta a su irremediable narcisismo.

Mientras Adam y Jessa dan los primeros pasos de su proyecto audiovisual, Hannah sopesa sus opciones ante la inesperada noticia de su embarazo. Ray intenta superar la muerte de Hermie, pero el narcisismo de Marnie se vuelve a poner de por medio.

Marnie intenta convencer a Desi para que no cancele la actuación que ha planeado para la fiesta de cumpleaños de su madre. Mientras, Hannah tiene que tomar una decisión importante, y recibe consejo de su padre y de su nueva pareja.

Elijah se prepara para una audición de un nuevo musical de Broadway, mientras Hannah intenta ponerse en contacto con Paul-Louis y Marnie busca empeñar una joya de su familia al verse en la ruina.

Adam decide hacerle una propuesta inesperada a Hannah, algo que afecta a Jessa más de lo que pensaba. Ray intenta gestionar adecuadamente el legado de Hermie con ayuda de Shoshanna, quien se reencuentra con su antigua compañera de trabajo.

Hannah acude a una entrevista para un puesto en el profesorado de su antiguo campus universitario y se plantea si Nueva York es el mejor ambiente para criar a su hijo. Buscando a Marnie para contarle su decisión, se topa con una fiesta inesperada.

En el último episodio, Hannah empieza un nuevo capítulo de su vida.