En el estreno de la serie Awkward, Jenna pierde su virginidad en un campamento de verano con el chico de sus sueños (Matty McKibben). Ella se da cuenta de que Matty no es como pretende ser, sobre todo cuando está demasiado avergonzado de ser visto con ella. Jenna también recibe una carta de confrontación anónima, el episodio termina con un malentendido en el que todo el mundo cree que trató de suicidarse y ella comienza a darse cuenta de que este error en realidad podría ser su boleto a la visibilidad social.

Sadie y Lissa toman una foto desnuda de Jenna en el vestuario de las chicas para enviarla a toda la escuela, provocando algunas reacciones sorprendentes. Matty dice algo malo sobre la foto y Jenna se molesta, pero al final retira todas las fotos de la escuela y va a casa de Jenna, el capítulo termina con ellos besándose.

Cuando Jenna piensa que Matty está haciendo pública su relación al invitarla a una fiesta él le rompe el corazón al abandonarla por otra chica. Jenna comienza a conocer a Jake y Tamara hace nuevos amigos.

Todo los que estuvieron en el jacuzzi de Lissa tienen conjuntivitis, incluyendo a Tamara. Cuando la fogata está cerca Jenna quiere DLR (Definir la relación) con Matty antes de que estén en la fogata, pero Matty le dice que no está listo para estar una relación.

El gran "accidente" de Jenna está ya casi olvidado y empieza a sentirse de nuevo como una chica normal hasta que un extraño acosador revive su estigma de suicida. Jenna incluso empieza a creer que es su reputación la que está evitando que Matty la considere como una posible novia o ¿es que él ya tiene una novia?

Jenna se une a las chicas populares durante una elitista fiesta de caridad. Después todo se vuelve más incómodo cuando se encuentra con Matty y Jake.

Hay una simulación en un evento de la escuela y Jenna obtiene un papel como la víctima, Jake es el personaje principal y empieza a revelar sus sentimientos por Jenna, por eso Matty se pone celoso.

Cuando la "mejor amiga para siempre" de Lacey, Ally, vuelve a la ciudad, deciden ayudar a Jenna a dar una fiesta. Al día siguiente, una Jenna resacosa y olvidadiza lucha por reconstruir los sucesos de una noche salvaje y descubrir con quién se ha besado.

Es el cumpleaños 16 de Jenna y Valerie la sorprende con un rap de cumpleaños en la cafetería de la escuela. El resto del día no va muy bien pero al final, a las 7:32 pm (el minuto en el que Jenna cumple 16) Matty toca su puerta para revelar que quiere ser más que amigos y el episodio termina con ellos besándose.

Jenna siente como si ella y Matty hubiesen pisado tierra firme, al fin, cuando él la invita a una cita real por primera vez. Pero cuando Tamara le cuenta sus sopspechas de que fue Matty quien escribó la carta de recomendaciones, Jenna empieza a cuestionarse de nuevo su romance con Matty.

Jenna está oficialmente con Matty y espera que él la invite al Winter Formal. Matty no tiene idea de esto y es Jake quien toma la iniciativa. ¿Qué hacer? A la vez, Lisa decide darle celos a Jake para reconquistarlo.

Jenna va al Winter Formal con Jake (y Tamara) pero el amigo de Matty lo convence de luchar por Jenna. ¿Estará a tiempo? Lisa ya superó lo de Jake y Sadie está de su lado ¿o no?

Las vacaciones de navidad se acercan a su fin y eso significa que toca ir a la fiesta de nochevieja en casa de Matty.

El año escolar comenzó y no es lo único. El Santuario tiene una video cámara que estuvo grabando todos los "escándalos" que pasaron en todo el año. Jenna y Matty discuten si de un modo u otro le dicen a Jake de su relación. Matty le confiesa a Jenna que la ama, pero a ella realmente le gusta Jake. Jake le revela a Jenna que esta celoso de su antiguo novio y no desea saber nada de esa relación. Mientras tanto Jenna presiona a su mamá para que le diga a su padre sobre la carta.

La relación de Jake y Jenna finalmente va tranquilamente, eso hasta que Matty comienza a juntarse e intenta seducir a Jenna constantemente. Mientras tanto, Valerie es promovida y se toma su nuevo trabajo muy seriamente, y los padres de Jenna ahora están separados. Su padre se fue donde su abuela mientras su madre se acostumbra a estar sola.

Después de la separación de sus padres, Jenna se siente culpable. En un esfuerzo impulsivo por absolverse, ella busca refugio para sus problemas en un poder mayor con Lissa en el campamento de la iglesia y Sadie decide ir también. Con la ayuda de Valerie, Lacey intenta comer sola por primera vez.

El día de San Valentín llegó y dividió a la escuela entre los enamorados y los celosos. Mientras Jenna se prepara para pasar su primer San Valentín con un novio, se pone celosa cuando se entera de que Matty tiene una cita al igual que Tamara cuando descubre a Ricky y Sadie besándose.

Aún confundida con la declaración de amor de Jake, Jenna considera dormir con él, creyendo que eso le traerá claridad sobre sus sentimientos. Como sea, cuando Jenna se reclina, golpea el botón del sistema y termina diciéndole a toda la escuela que quiere dormir con Jake. Mientras tanto la mejor amiga de su madre, Ally, anuncia que esta comprometida, y su novio "Dan el hombre" resulta ser el tío de Sadie.

Jennas esta determinada a tomar su relación con Jake al siguiente nivel, pero hay obstáculos, incluyendo la boda de su tía Ally , un hombre del pasado de su mamá y una Sadie fastidiosa. Jake intenta defender a Tamara cuando Sadie no para de besarse con Ricky en público, haciéndolo en la cara de Tamara, y Sadie le revela a Jake acerca de la relación de Jenna y Matty.

Jake se molesta cuando aprende el pasado de Jenna y Matty, rompiendo con Jenna. Mientras tanto Lacey termina bailando con su antiguo novio, Ben, en la boda. El padre de Jenna decide ir y los ve bailando. Después de que Jake terminara con Jenna, Matty aparece en la casa de Jenna para consolarla. Jenna le dice a Matty que todavía lo ama y terminan besándose mientras Jake los ve desde la ventana.

Jenna desesperadamente intenta arreglar las cosas con Jake, pero esta convencido de que ella lo engañó, con él teniendo una foto de Jenna y Matty besándose. Las tensiones entre Jake y Matty resultan en una pelea. Mientras tanto, él padre de Jenna le da un auto y ella lo toma como una señal de divorcio. Ming también se encuentra en problemas con la mafia asiática cuando su novio Fred Wu le revela que salía con Becca.

Jake y Matty exigen respuestas de Jenna después de leer su blog. Jenna se confunde sobre quien le gusta más pero no escoge. Jake y Matty se convierten en amigos de nuevo y constantemente le preguntan a Jenna quien va a elegir. Mientras tanto la mamá de Jenna es revelada como la persona que escribió la carta y es criticada por mucha gente. Jenna y los chicos están en buenos términos nuevamente.

Jenna ficcionaliza su blog en un intento por cambiar su destino. En el final del episodio ella cambia su blog a privado de nuevo y descubre con quien quiere estar.

Jenna se prepara para su viaje a Europa mientras su decisión de los chicos se hace pública. Ella escoge a Matty, después Jake y Tamara se besan. Ricky es visto besando a un chico y Jenna tiene varios sentimientos encontrados sobre si tomó la decisión correcta.

Inicia el penúltimo año Y Jenna cree que se está alejando de sus amigas, además corre el rumor de que Sadie está embarazada de Ricky. Lacey descubre que Jenna también podría estar embarazada y Sadie le confiesa a Lissa que su familia ha quedado en bancarrota. Finalmente, todos quedan sorprendidos por la noticia de la inesperada muerte de Ricky.

La escuela está de luto por la muerte de Ricky de muchas maneras y cada uno expresa sus sentimientos en la fiesta/vigilia para Ricky. Jenna le cuenta a Jake sobre su susto al pensar que estaba embarazada en lugar de a Matty, y cuando él se entera por Jake en lugar de ella, se molesta.

Las cosas se enredan. Jenna siente que Matty se ha distanciado de ella y Sadie se siente sola y llama a Matty para que la apoye.

El padre de Jenna descubre que ella y Matty son sexualmente activos y procede a informar a los padres de Matty. Los McKibben se reúnen con los Hamilton para cenar, la cual no termina bien cuando las madres entran en una discusión sobre los diferentes estilos de crianza. Mientras tanto, Tamara y Jake están contemplando el sexo por primera vez.

Matty se muda a casa de los Hamilton después de una disputa con sus padres; Jenna se siente abrumada por la presencia constante de Matty.

Jenna comienza a tener dudas sobre su relación con Matty cuando en la celebración de Halloween se da cuenta que pertenecen a distintos grupos. Por primera vez, su posible "intento de suicidio" hace que Jenna logre encajar con los amigos de Collin.

Cuando Matty invita a Jenna al baile de bienvenida, la culpa golpea a Jenna cuando nota que Christy, una amiga de su infancia no tiene pareja. Tamara le revela a Matty y Jake que Jenna no quiere ir al baile porque Matty no sabe bailar por lo que Jake le da unas clases intensivas. Mientras tanto, Ming se acerca a Sadie para que la ayude a hacer caer a Becca.

El señor Hart reta a Jenna a leer algo personal a micrófono abierto, mientras Jake y Matty se retan el uno al otro a olvidarse de sus novias por una noche.

Jenna descubre que puede tener sentimientos hacia Collin cuando aparece en sus pensamientos mientras escribe sobre Matty; Sadie descubre esto y trata de decírselo a Matty mientras Tamara trata de evitar que Jenna lleve las cosas más allá. Finalmente, Ming confronta a Becca.

Tamara co-organiza la fiesta del «viernes negro», llevando a Jake al límite con su autoritarismo. Ming se convierte en la nueva líder de la mafia asiática y Collin invita a Jenna a una fiesta por separado, causando tensión entre ella y Matty.

Jenna desea desesperadamente cortar amarras con Collin, pero es más difícil de lo que ella piensa. Los rumores de su relación crecen entre sus amigos.

Tras la fiesta sorpresa todo el mundo comenta si Jenna está con Collin o sigue con Matty. Jenna se niega a salir de su casa pero tiene a Lacey como única conexión con el mundo.

Jenna decide organizar una barbacoa con el propósito de que sus amigos vean mejor su relación con Collin.

Después de desenemistarse con Tamara y Ming, Jenna decide que no tiene nada más que perder y de pronto se encuentra en una situación un tanto pegajosa.

A petición de Val, la clase del profesor Hart escribe y produce su propio programa de televisión, pero el cuento tiene moraleja y va a resultar muy familiar para algunos.

Jenna y sus amigas siguen sin hablarse, por lo que Jenna decide salir de marcha por la ciudad.

Es hora de que Jenna vuelva por el buen camino, pero ha hecho tanto daño a amigos y familia que pequeñas disculpas no sirven.

Jenna y sus amigas vuelven a llevarse bien, por lo que Jenna cree que es el momento de continuar su relación con Matty.

Jenna cree que si ayuda a Val a recuperar su trabajo, el karma la recompensará y hará que vuelva con Matty.

En el épico final de la temporada de "La chica invisible" Jenna tendrá que responder a la pregunta más importante de su vida: ¿Quién quiere ser de verdad?

Esta vez la rarita Jenna se enfrenta a su último año en el instituto y cada vez su vida se va complicando más y más. Con nuevos personajes que harán cambiar su visión del mundo, del amor y de la amistad.

Jenna intenta comunicarse con un Matty distante; Tamara cuestiona el talento de Jake para la música.

Jenna y Matty intenta ser 'amigos con derecho a roce', pero el interés de Matty solo en el 'roce' deja a Jenna un poco desconcertada.

Jenna y Tamara perderán el tradicional liderazgo de las chicas de cuarto frente a las de segundo en la semana del orgullo del instituto.

Las chicas se encaminan a la universidad para hacer juntas su solicitud, lo que no saben es que probablemente la universidad empezará a marcar las distancias entre ellas.

Jenna tiene un nuevo romance universitario, pero no puede escapar del drama de instituto mientras tenga que dirigir un concurso de belleza masculino.

Jenna, Tamara, Matty, Eva, Sadie, y Austin quieren ir a un concierto por lo que Eva sugiere comprar carnet falsos.

Jake y Matty terminan en la cárcel. Jenna le paga a Lucas una visita a la universidad.

El decimosexto cumpleaños de Jenna no será muy dulce, ya que irá pasando por una serie de embarazosas experiencias.

¿Y que mejor que acabar la etapa del instituto en un gran viaje? Las rivalidades y los romances nos traerán de cabeza en el mayor viaje de fin de curso de Palos Hills.

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Jenna trata de concentrarse en los exámenes pero la conmoción causada por las últimas revelaciones amenazan su promoción.

Jenna quiere tener una tranquila noche de Año Nuevo pero los planes se tuercen y termina en una fiesta en casa de Ally.

Jenna se dirige a un colapso después de recibir un rechazo.