Una chica honrada y optimista de pueblo tiene que irse a vivir con una chica de Nueva York sexy, inestable, juerguista y con un dudoso sentido de la ética.

June descubrirá cómo una cita, ya de por sí extraña, se puede convertir en algo surrealista cuando dejas que Chloe te la organice.

Cuando June, que hace malabares con una pasantía no remunerada con su trabajo en la cafetería, acusa a Chloe de ser egoísta e irresponsable, Chloe adopta a una hija de crianza (Kerris Dorsey) y la contrata como su asistente personal. James consigue un papel en una película junto a la estrella infantil de Mad Men, Kiernan Shipka.

June se hunde cuando recibe una invitación de boda para ella y su exnovio, así que Chloe le da un cursillo intensivo sobre la autoestima.

Para llegar a fin de mes, June decide vender su mermelada casera. Pero Chloe entra en acción y lleva el negocio más allá.

Aunque Chloe se ve superada por su propia vida sexual, animará a June a no mezclar el sexo con el amor y echar una cana al aire de vez en cuando.

June no puede resistir el ritmo de salidas de Chloe. James se traumatiza cuando descubre que el vestidor de Dean Cain es más grande que el suyo.

James no escucha el consejo de Chloe y sucumbe ante la insistencia de June, por lo que intentará lo inimaginable: un reencuentro con el elenco de "Dawson's Creek".

June acaba agotada tratando de impedir que Chloe gaste sus ya habituales y rebuscadas "bromas" en Halloween antes de que alguien salga herido.

June está tan obsesionada con el hombre más sexy según la revista "People", que Chloe hará lo indecible para demostrarle que debe tener su propio criterio.

June no tiene dinero para ir a casa el Día de Acción de Gracias, así que lo pasa con Chloe y sus padres. Será una reunión extrañísima.

Chloe le enseña a June a "hacer contactos": salir de copas por el distrito financiero. Chloe liga con un bróker muy guapo y encima encuentra un trabajo para June.

Mientras James asiste al estreno de "Bailando con las estrellas" en Los Ángeles, Chloe tiene unas cuantas ideas para aprovechar su ático vacío.

Chloe arrastra a todos a los Hamptons para pasar el fin de semana con el único objetivo de colarse en la fiesta del año y casarse con el anfitrión.

Todo va bien en el nuevo trabajo de June. Allí conoce a un compañero muy simpático (Fox Paris), pero Chloe le aconseja que no se fíe mucho de él.

Tras asistir a una reunión de arrendatarios, June se da cuenta de que tiene que mejorar la imagen de Chloe para que no las odien en el edificio.

June se hace amiga de unas chicas de su clase de pilates que representan todo lo que odia Chloe. James se hace cargo de un niño con problemas.

Chloe y June le piden salir al mismo chico, y a James se le ocurren varias estrategias para que conquisten al solicitado pretendiente.