Es la boda de Alex y Dave, sin embargo, Bo, un enamorado de Alex entra en patines a interrumpir la ceremonia para confesarle a la novia que está enamorado de ella y le pide que huyan juntos, lo sorprendente es que Alex acepta y deja a Dave en el altar. Esta situación, hace que su grupo de amigos, se sientas incómodos pues piensan que tendrán que tomar partido por uno de ellos. Dave y Alex parecen estar bien, hasta el cumpleaños de Penny, donde todos los problemas salen a la luz, convirtiéndolo en un verdadero desastre.

Dave conoce una chica y decide pasar el rato con ella, sin embargo, a la mañana siguiente se siente mal por utilizarla y la llama, viéndose envuelto repentinamente en una nueva relación que lo sofoca, por lo que ahora, tratará de terminar con ella de una manera amable. Por otra parte, Jane ayuda a Alex a conseguir un nuevo roommate, y Penny decide buscarse un amigo gay más estereotipado para pasar el rato.

Después de analizar que ellos son la única pareja en su grupo de amigos, Jane convence a Brad de hacerse amigos de una sofisticada pareja casada, lo que resulta un tanto difícil a él al principio. Max y Dave tratan de averiguar por qué las cosas de su departamento han estado desapareciendo y lo que descubren nunca se lo imaginaron; mientras que Penny trata de animar a Alex a comenzar a salir nuevamente cuando descubren que Dave ha estado haciéndolo.

Los padres de Max están de visita en la ciudad y sus amigos tratan de convencerlo de que les diga la verdad acerca de sus preferencias sexuales, pero Max se niega argumentando que tiene miedo de cómo puedan reaccionar. Por otra parte, en una cita a ciegas, Penny conoce al hombre de sus sueños, pero la magia termina cuando descubre que tiene infame apellido.

Después de tener un problema de salud, el padre de Brad sólo quiere divertirse, dejando a su hijo con una difícil situación con la cual lidiar. Penny conoce a un chico italiano que no habla inglés pero descubre que ella puede hablar italiano cuando está ebria, por lo que cada vez que está con él, busca la manera de emborracharse, lo que preocupa al chico ya que su padre era alcohólico y sufrió a causa de ello. Max y Dave se divierten jugando con una pistola que dispara dardos.

Dave ayuda a Alex con un problema de ratones, mientras que Penny lamenta haber invitado a la excesivamente competitiva Jane a su clase de defensa personal, y Brad intenta presentar a Max con un chico que conoce de la oficina.

Dave habla de renunciar a su trabajo de oficina para comenzar el sueño de tener su propio restaurante. Max y Jane se ven envueltos en una serie de retos para determinar quién sobreviviría a un apocalipsis zombi y Penny tiene problemas para mantenerse a la par de su nuevo novio hipster.

Penny y Brad tratan de arreglar las cosas con un camarero al cual hicieron despedir accidentalmente. Jane siente que Max está perdiendo la oportunidad de tener la cita perfecta con un chico inglés al cual acaba de conocer, y Alex y Dave se arrepienten de los tatuajes que se hicieron cuando eran pareja.

Alex se une a otros propietarios de tiendas del vecindario para luchar contra una cadena de cafeterías que se instaló en el barrio, pero las cosas empeoran cuando descubre que Max está saliendo con el dueño de la cafetería; Dave se entusiasma cuando se entera que su profesar favorito de la secundaria está de regreso en la ciudad, sin embargo, cuando Penny tiene una cita con él, se da cuenta de que no es tan perfecto como parece, pero decide guardar la información para evitar decepcionar a Dave, y Jane y Brad hacen una apuesta para ver quien puede conseguir un empleo usando sus encantos.

Las consecutivas y fallidas "noches de chicas" de Alex, comienzan a poner de nervios a Penny; Jane trata de tener una noche romántica con Brad fuera de casa para mantener la llama en su relación y Max convence a Dave de buscar a Bo, el hombre que arruinó su boda.

Los chicos han estado viendo a Alex a espaldas de Dave y viceversa, hasta que ambos se dan cuenta de esto, pero los chicos dicen que no quieren tomar partido por nadie pero no pueden soportar verlos pelear. Alex y Dave, deciden ir a un concierto juntos, donde se encuentran al resto del grupo (que se había negado a ir con ellos inventando que estarían ocupados). La noche transcurre a gusto hasta que un amigo de Dave aparece y le recuerda lo de la boda y el video en Internet, por lo que vuelve a pelear con Alex. Jane se emborracha rápidamente mientras que Brad trata de impedirlo y Penny trata de llegar al backstage para reunirse con el cantante de la banda, con quien salió años atrás, llevando a Max a su aventura.

El ser invitados a la boda de su viejo amigo Shershow, crea consecuencias y sentimientos inesperados en el grupo. Brad y Jane descubren inquitantes noticias acerca de su estado civil, Alex se compromete a actuar como pareja de Dave en la boda y la prometida de Shershow cree que Alex es un mal de ojo para la boda.

La rivalidad de hermanas entre Jane y Alex se calienta. Dave hace un video sexual con una entrenadora de lacrosse, Penny recibe a una nueva asistente en su trabajo y Max y Brad encuentran una nueva obsesión.

El grupo se reúne para celebrar el primer aniversario de la "no-boda" de Alex y Dave, lo que los lleva a decidir que tienen que ser sinceros el uno con el otro. Penny compra un departamento nuevo y decreta que es el "Año de Penny", el año en el que todo irá a su manera, aunque más tarde su optimismo se desinfla cuando se entera que su nuevo hogar tiene una "maldición de soltera", pero los chicos tratan de animarla y Max trata de averiguar porqué Brad no ha querido salir con él últimamente.

Penny y Alex se hacen amigas de un grupo de chicas adolescentes cuando Alex decide lanzar una nueva línea de ropa de lemas para bebés. Jane busca a la ahora niña de 11 años que cree que es resultado del óvulo que donó en la universidad. Max comienza a trabajar en el camión de comida de Dave.

La madre de Penny, Dana llega a la ciudad para un concierto de canto en un salón náutico. Sin embargo, Penny se entera de que la actitud optimista inspirador de su madre esconde malas noticias, Max sirve de guía a unos turistas en su limusina nueva con la ayuda de Brad y Jane, Dave encuentra que es 1/16o Navajo y Alex se obsesiona con un gadget nuevo de ejercicio llamado "necksercizer".

Jane convence a Penny de hacer un tablero de visión para visualizar el camino a sus sueños, a pesar de todo lo que no va de acuerdo al plan, Brad tiene dificultades para impresionar a su jefe sin sentido del humor, hasta que se voltea para limusina de Max, Dave mantiene a su nueva novia en secreto del grupo, pero Alex se entera.

Penny, Max, Dave y Alex dan una fiesta de Halloween en el almacén, donde sus disfraces no tienen el efecto que esperaban. Mientras tanto, Jane y Brad pasan su Halloween sentados en su casa con unos amigos en los suburbios.

Brad descubre que una vieja compañera de la hermandad de Jane está de visita en la ciudad por lo que miente diciendo que tiene un trabajo fuera de la ciudad, cuando en realidad se hospeda en un hotel del centro. Penny se siente celosa cuando Alex sale con su ex novio Liam. Max ayuda a Dave a filmar un comercial para los camiones de comida "Steak Me Home Tonight".

Cuando Angie, la novia de la secundaria de Max (la chica con la que salió antes de darse cuenta de que era gay), llega a la ciudad, Penny (quien fue novia de Max en la universidad) se pone celosa, pero trata de hacerse amiga de ella. Mientras tanto, Alex comienza a desarrollar una atracción inusual hacia Max. Max se entera que Dave comienza a salir con Angie y le declara un "código de guerra", mientras que Jane descubre que Brad tiene una "esposa de trabajo", por lo que pone su mirada en Steven, el jefe de recursos humanos de su trabajo para convertirlo en su "esposo de trabajo".

Jane se sorprende cuando el intento de Alex para diseñar un vestido para un evento de caridad para ella, resulta bien, hasta que se da cuenta de Alex acaba de utilizar otro vestido y fingió que era el que ella hizo, Penny ayuda a Max cuidar de su sobrina y su sobrino, mientras que su hermano y su cuñada se encuentran en una segunda luna de miel, pero Penny se siente frustrada cuando a los niños parece gustarle más Max que ella, Dave y Brad no entienden bien la amistad que esperaban de parte de Drew, su cartero raro.

Desesperado por conseguir dinero, Max se compromete a disfrazarse de Santa Claus para un evento de caridad de Penny, Jane accidentalmente le da a su ama de llaves el sobre lleno de dinero para su gran escapada de Navidad, en vez de los $200 de propina de Navidad que había planeado y planea una manera de tener el dinero de vuelta, Dave gasta todos los cupones que Alex hizo y le dio de Navidades pasadas.

David reacciona de forma extraña cuando su terapeuta comienza a salir con Penny, Jane y Max se pelean por un suéter; mientras que Brad y Alex pasan por un difícil momento tratando de descubrir una conexión entre ambos, hasta que descubren su amor mutuo por las comedias románticas.

El padre de Dave llega a la ciudad para presentarle su nueva novia, quien resulta ser la madre de Penny, Dana. Penny no podría estar más emocionada de que su madre tiene un nuevo hombre en su vida, mientras que Dave reacciona a la noticia de manera infantil. Alex decide adoptar un loro de mascota, que resulta ser no tan encantador, vomitando sin parar la retórica racista y homófoba; Alex pide la ayuda de Brad y Max, ya que está convencida de que el restaurante chino de al lado es una fachada para un burdel.

Jane convence a Penny de dejar cambiar su personalidad por la de cada hombre con el que sale, en vez de eso, le propone su tipo de chico a uno que se adapte a las necesidades de ella, y su primer experimento es Jeff, un vago. Mientras tanto, cuando Brad escucha que Jane presumir a Penny sobre el cambio que hizo en él después de haberse conocido, comienza a actuar como solía hacerlo en su época universitaria, y Alex y Max organizan una "inter-V-ención" para frenar a Dave de su obsesión con las camisetas de cuello V.

Penny tiene un nuevo novio al cual quiere botar, y Dave teme que su nueva novia lo quiera botar. Alex, una experta en todo lo que tiene que ver con San Valentín, busca una fiesta en un lugar de la ciudad. Mientras que las esperanzas de Brad por tener una cita perfecta con Jane se ven truncadas cuando una cita con el dentista sale terriblemente mal. Max recoge a una pareja en su limusina, para encontrarse con que uno de los pasajeros es Grant, el novio con el que rompió hace un año.

Cuando todo el grupo, con excepción de Dave, se enamora de Grant, Max se pregunta si realmente es lo suficientemente bueno para tener una cita con el hombre "perfecto". Mientras tanto, David se dispone a demostrar que es más genial que el nuevo novio de Max.

Algunas personas esperan a la marmota como señal de que el invierno ha terminado, en cambio, los chicos esperan la disputa anual entre Jane y Brad, para hacerles saber que Max ha salido de su hibernación y que el invierno ha terminado.

David consigue una licencia para vender licor en su camión de comida, haciéndolo un éxito, sin embargo, la banda lo evita ya que las bebidas les provocan sueños sexuales sobre él.

Alex y Jane tratan de convencer a Dave que está recordando algo que nunca sucedió; mientras que Penny y Max tratan de vencer a una molesta pareja perfecta en una búsqueda del tesoro.

Después de celebrar el cumpleaños de Penny con mala suerte, el grupo comienza a creer que la fecha está maldita.

David se ve acosado por Corey, un compañero de gimnasio, por lo que Alex recurre a sus antiguos maestros de acoso para enseñarle cómo defenderse. Los vecinos de Jane se levantan contra ella, desafiándola para competir por su puesto de presidente de la asociación de propietarios.

Un mentira piadosa de Penny para evitar la visita de una irritante amiga de la infancia desencadena una espiral que se sale de control y Dave y el solitario y celoso propietario de Max se enamoran de Alex.

La banda va a la boda de Derrick y Eric. Brad intenta decirle algo importante a Jane. Max trata de encontrar el coraje para actuar con su banda de covers de Madonna, mientras que Penny se encuentra a sí misma yendo nuevamente sola a una boda hasta que conoce a un chico a través de Skype.

Dave y Alex vuelven a salir juntos diciendo a todo el mundo que es una relación "informal".

Dave y Alex buscan piso y su indecisión pone a prueba la pacienca del agente inmobiliario.

Puede que los Bar Mitzvahs cambien para siempre despues de que Max y Brad formen un duo llamado Boyz II Menora.

Alex y Dave deciden hacer una cena para acción de gracias en su piso nuevo pero Dave pierde un poco de cordura al intentar enseñarles una acción de gracias auténticamente Navajo.

Penny conoce a un chico maravilloso pero su casco dificulta el camino hacia el romance.

La familia Kerkovich se reune para una gran celebración mientras Max busca a alguien que reponga el hueco de Penny.

Sólo un amigo verdadero deja de festejar las Navidades por ti y eso es lo que hace el grupo de amigos para Jane.

Después de que Brad y Penny rompan accidentalmente un recuerdo muy querido de la infancia de Alex, intentan arreglarlo.

Un personaje famoso entra en la tienda de Alex y Penny piensa que puede usarse como publicidad. Max quiere volver a encontrar a alguien especial.

Cuando Ryan, la ex pareja de Jane viene de visita; Brad se sorprende al darse cuenta de que es una mujer.

Cuando engañan a Max para que piense que ganó la lotería; jura vengarse cuando menos se lo esperen.

Jane lleva a Penny y a Pete a una feria de bodas cuando se entera de que Pete preferiría fugarse.

Con el futuro de su nuevo trabajo en peligro, Brad alista a sus amigos para ayudar a salvar su gimnasio infantil. La preocupacion de Max por su posible adicción al movil lo conduce a él y a Penny a una adicción a un poderoso jarabe para la dos.

Cuando Max conoce a una chica mona que podría conseguirle entradas para partidos de baloncesto de los Bulls; decide hacerse pasar por heterosexual.

Cuando Max prueba cortarse el pelo con el peluquero habitual de Alex y Jane; consigue cotilleos sobre las chicas que podría causar guerra entre las hermanas Kerkovitch.

Con la boda acercándose; Penny decide contactar con su padre. La reunión es suficientemente incómoda pero Alex anima a Penny a ser optimista mientras que Jane es más escéptica.

Brad y Jane organizan una noche de juegos de pareja con Penny, Pete Max y Scotty pero su competitividad se le va un poco de las manos incitando a Peny a hacer un movimiento inesperado.

Penny insiste que está bien después de cortar con Pete pero escribe una obra con un título muy oscuro y pide a Derrick y a su grupo de teatro que lo representen.

La pandilla se sorprende cuando Penny se recupera de su ruptura con Pete teniendo un empalagoso romance con el último hombre en la tierra que habrían escogido para ella.

Chase, el ex-compañero de piso cuya vida fue arruinada por Max, dice que le gustaría vengarse y hacer lo mismo a Max, pero la vida de Max es demasiado patética.

Dave y Penny descubren que sus padres, Big Dave y Dana, quieren adoptar. Jane y Brad buscan escapar de sus amigos al unirse a un exclusivo club de tenis.

La tercera hermana Kerkovich, Brooke, es la hermana alpha y Jane tiene la dificil tarea de planear la boda de su perfecta y exquisita hermana.