Аристократ Стид Боннет, оставивший свою семью ради пиратской жизни, и его команда сталкиваются с опасным испытанием в виде британского военного корабля.

Стид, снедаемый чувством вины, охотится за сбежавшими пленными. В это время Люциус делает удивительное открытие.

Стид (он же Джентльмен-пират) пытается вести бизнес в Пиратской Республике. Олуванде и Джим сталкиваются со своим прошлым.

Пред лицом угрозы нападения Черная Борода и Стид наконец встречаются. Джим отвечает на вопросы чрезмерно любопытной команды.

Черная Борода и Стид посещают вечеринку высшего света. Олуванде и Француз примеряют фальшивые личности. Иззи и Люциус сходятся один на один.

Стед и команда ставят спектакль, а Чёрная Борода наконец пробует осуществить свой план.

Поездка в Св. Августин раскрывает тайны прошлого Джима. Стид ведет Черную Бороду на приключение.

Появление старого приятеля Черной Бороды заставляет Стида чувствовать себя третьим колесом. И пока Олуванде придается грусти, Джим ищет ответы у Испанки Джеки.

Попав в плен и представ перед судом, Стид и Черная Борода встают перед трудным выбором и неясным будущим.

Пока Стид пробует вернуться к своей прежней жизни, Черная Борода пытается залечить раненое сердце.

Пока Стид приспосабливается к новой реальности, убитый горем Черная Борода заполняет пустоту алкоголем и грабежами, вызывая беспокойство у Иззи и остальной команды.

На борту корабля Чжэн Стид, Олу и Черный Пит делают неожиданные открытия, в то время как команда Черной Бороды планирует свою месть.

Когда Чжэн неожиданно берет под контроль «Месть», воссоединившаяся команда начинает планировать побег. Тем временем обеспокоенный Стид прибегает к отчаянным мерам, чтобы вернуть Черную Бороду, которому предстоит принять собственное решение касательно жизни и смерти.

После того, как его изгнали с корабля Черная Борода встречает старых дисфункциональных друзей. В это время Баттонс готовится к ритуалу превращения.

На захваченном корабле Стид находит очень изысканный, но, возможно, проклятый, костюм. Команда до сих пор не доверяет Черной Бороде, особенно Люциус. А Иззи берется сделать из Стида толкового капитана.

Чтобы не заскучать команда «Мести» устраивает вечеринку в честь дня рождения Калипсо... которую вскоре прерывает пират, жаждущий возмездия. Тем временем Чжэн предлагает «партнерство» принцу Рикки Барнсу.

Во время визита в Пиратскую Республику Черная Борода обдумывает планы на свое будущее и свои отношения с недавно обретшим народную славу Стидом. Затем, пока Джим, видя переживания Олуванде, пытается помочь ему наладить отношения с Чжэн, мир пиратства переворачивается.

Увидев падение Пиратской Республики Стид и Чжэн решают отомстить принцу. В это время команда "Мести" планирует побег из тюрьмы, а Черная Борода раздумывает над возвращением к пиратству.