Tras abandonar su vida en busca de aventuras, el aristócrata convertido en pirata Stede Bonnet debe hacer lo imposible para controlar a la variopinta tripulación de su barco.

Cuando su barco encalla, Stede intenta aliviar su sentimiento de culpa animando a sus hombres a tomarse el contratiempo como unas vacaciones.

Mientras Stede se vende como el “Caballero pirata”, sus hombres hacen un viaje con la esperanza de pagar el rescate del último rehén. En la República de los piratas, a Oluwande le preocupa que Jim se cruce con el conocido Spanish Jackie.

Stede recuerda su matrimonio y Barbanegra tiene una crisis de identidad. Jim sufre con las preguntas de la tripulación.

Cuando Barbanegra decide que quiere probar a ser aristócrata, Stede, Oluwande y Frenchie adoptan nuevas identidades para acompañarlo a una fiesta muy sofisticada.

Inspirado por las sabias palabras de Barbanegra, Stede recluta a la tripulación del Revenge para que le ayude a intimidar a un barco mercante que se acerca.

Temiendo un brote de escorbuto, la tripulación se detiene en San Agustín, donde la búsqueda de cítricos los lleva a encontrarse con una importante figura del pasado de Jim.

Cuando el viejo amigo de Barbanegra, Calico Jack, llega de visita al Revenge, Stede empieza a sentirse como el tercero en discordia.

A merced de Chauncy y de los británicos, Stede y Barbanegra renuncian a sus costumbres de piratas en un intento desesperado por librarse de su ejecución.

Al descubrir que su familia ha pasado página en su ausencia, Stede jura arreglar las cosas con su esposa Mary.

Mientras Stede se adapta a la nueva normalidad, un Barbanegra desconsolado llena el vacío con asaltos diarios.

A bordo del navío de Zheng, Stede, Olu y Black Pete descubren cosas sorprendentes al tiempo que la tripulación de Barbanegra planea vengarse.

La tripulación del Venganza se reúne bajo el mando de Zheng y Stede intenta recuperar a Barbanegra, que debe enfrentarse a la dura realidad.

Tras ser expulsado del Venganza, Barbanegra recibe, sin darse cuenta, asesoramiento sentimental de unos viejos amigos muy disfuncionales.

Barbanegra sigue sufriendo los recelos de su tripulación e Izzy forma a Stede para que sea un capitán eficiente.

La tripulación celebra el cumpleaños de Calypso y Barbanegra se encara con un aguafiestas muy violento que busca venganza.

Mientras Barbanegra reflexiona sobre su vida, Stede disfruta de su infame reputación.

Stede, Zheng y el resto de la tripulación del navío Venganza se alían para derrotar a un malvado enemigo común que amenaza al mundo de la piratería.